(3S)-3-甲基-2,5-吗啉二酮 | 127094-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S)-3-甲基-2,5-吗啉二酮
• 英文名称: (3S)-3-methylmorpholine-2,5-dione
• 英文别名: MMD；(S)-3-methylmorpholine-2,5-dione
• CAS: 127094-71-7
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: KNMQEWSKCAMAIM-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2-chloroacetamido)propanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S)-3-甲基-2,5-吗啉二酮
  参考文献：
  名称：

  可见光立体光刻法 三维制备载有细胞的可生物降解的聚（乙二醇-共-二肽）水凝胶

  摘要：

  立体光刻术（SLA）在制造具有仿生生物复杂性的细胞载水凝胶方面具有广阔的前景，可用于组织工程和制药。然而，用于SLA的可生物降解的可光交联的水凝胶聚合物的可用性非常有限。在这项研究中，水溶性甲基丙烯酸酯化的聚（乙烯乙二醇-共-二肽）被合成以产生用于SLA的可生物降解的可光交联的大分子单体。结构分析证实在聚合物主链中包含了可生物降解的肽和酯基团以及可光交联的甲基丙烯酸酯基团。在没有细胞存在的情况下，将与RGDS肽结合的新的大分子单体用于水凝胶的SLA制备。随着SLA中曝光时间的增加，水凝胶的机械刚度从3±1 kPa增加到38±13 kPa。PBS中7天内样品的总质量损失为13–21％，24天内为35–66％。由于降解，在PBS中孵育7天后机械刚度降低了一个数量级。封装的内皮细胞在体外10天中在水凝胶中增殖细胞培养研究。大分子单体进一步用于SLA中，以制备分叉的管状结构作为初步的血管移植物。这

  DOI：

  10.1039/c5tb01468a

文献信息

• Biodegradable photocrosslinkable poly(depsipeptide-<i>co</i> -ε-caprolactone) for tissue engineering: Synthesis, characterization, and <i>In vitro</i> evaluation
  作者：Laura Elomaa、Yunqing Kang、Jukka V. Seppälä、Yunzhi Yang

  DOI：10.1002/pola.27400

  日期：2014.12.1

  increasingly popular in scaffold fabrication due to automation and well‐controlled geometry complexity, and consequently, there is a great need for new suitable biodegradable photocrosslinkable polymers. In this study, a new type of photocrosslinkable poly(ester amide) was synthesized based on ε‐caprolactone and l‐alanine‐derived depsipeptide and was applied to fabrication of three‐dimensional (3D) scaffolds

  由于自动化和良好控制的几何形状复杂性，立体光刻术在脚手架制造中已变得越来越流行，因此，迫切需要新的合适的可生物降解的光可交联聚合物。在这项研究中，基于ε-己内酯和1-丙氨酸衍生的十肽合成了一种新型的可光交联的聚（酯酰胺），并通过立体光刻技术将其应用于三维（3D）支架的制造。1个H核磁共振和傅立叶变换红外分析证实了聚合物合成过程中新键的形成。与聚（ε-己内酯）均聚物相比，掺入十肽增加了聚合物的玻璃化转变温度和亲水性，并加速了水解降解。3D支架的抗压强度随depsipeptide含量的增加而增加。这项工作表明，将二肽肽掺入光可交联的聚酯中可产生出色的细胞相容性以及可调节的降解速率和机械性能，从而扩大了适用于高分辨率组织工程支架3D照相制版的生物材料的种类。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014年，52，3307-3315
• Water-Based Dynamic Depsipeptide Chemistry: Building Block Recycling and Oligomer Distribution Control Using Hydration–Dehydration Cycles
  作者：Martin C、Moran Frenkel-Pinter、Kelvin H. Smith、Victor F. Rivera-Santana、Alyssa B. Sargon、Kaitlin C. Jacobson、Aikomari Guzman-Martinez、Loren Dean Williams、Luke J. Leman、Charles L. Liotta、Martha A. Grover、Nicholas V. Hud

  DOI：10.1021/jacsau.2c00087

  日期：2022.6.27

  of amino and hydroxy acids that would circumvent the challenges associated with dynamic peptide chemistry. Here, we describe a model system of N-(α-hydroxyacyl)-amino acid building blocks that reversibly polymerize to form depsipeptides when subjected to two-step evaporation–rehydration cycling under moderate conditions. The hydroxyl groups of these units allow for dynamic ester chemistry between short

  酰胺键形成的高动力学屏障历来对其在可逆化学应用中的实用性施加了狭窄的限制。缓慢的动力学限制了酰胺在生成各种组合文库和选择目标分子方面的使用。当前基于肽的动态化学策略要求使用非极性助溶剂或催化剂，或掺入有助于肽之间动态化学的官能团。鉴于这些限制，我们探索了 depsipeptides 的使用：氨基和羟基酸的生物相关共聚物，可以规避与动态肽化学相关的挑战。在这里，我们描述了一个 N-（α-羟基酰基）-氨基酸构建单元的模型系统，当在中等条件下进行两步蒸发-再水化循环时，这些构建单元可逆地聚合形成脱肽。这些单元的羟基允许通过未修饰的羧基末端在短肽段之间进行动态酯化学。通过利用脱肽酰胺键和酯键的不同水解寿命来实现结构单元的选择性回收，我们表明可以通过调整溶液的 pH 值、温度和时间以及结构单元的侧链来实现可控。我们证明环状吗啉二酮中间体促进了 depsipeptides 的聚合和分解，并使用多功能构