5-nitro-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[1,3,2]diazaphosphole 2-sulfide | 4600-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[1,3,2]diazaphosphole 2-sulfide
• 英文别名: 5-nitro-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[1,3,2]diazaphosphole 2-sulfide；5-Nitro-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-benzodiazaphosphol-2-sulfid
• CAS: 4600-21-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₃O₂PS
• 分子量: 291.27
• InChiKey: UHRLJNPQOZHCCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 、 苯基硫代膦酰二氯 在 三正丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 xylene 为溶剂， 生成 5-nitro-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[1,3,2]diazaphosphole 2-sulfide
  参考文献：
  名称：

  膦硫和膦二氯化物与二胺的缩合

  摘要：

  已经制备了一系列 2,3-二氢-1H-1,3,2-苯并二氮杂磷 2-硫化物和 2-氧化物，最常见的方法是在回流惰性溶剂中将二胺与膦硫代或膦酰二氯化物缩合。硫代膦酰二氯化物比相应的膦酰二氯反应更慢，含有给电子取代基的苯二胺比含有吸电子取代基的苯二胺反应性更强。二氮杂磷酰 2-氧化物在温和条件下仅对其中一个酰胺基进行水解或醇解。2-硫化物比2-氧化物更耐水解。2-硫化物被硫酸二甲酯和碱转化为N-甲基衍生物。2-氧化物在这些条件下水解。

  DOI：

  10.1139/v65-469