ethyl 2-benzyl-4-methylpenta-2,3-dienoate | 1380351-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-4-methylpenta-2,3-dienoate
• CAS: 1380351-96-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: XYLLIWREXPKJRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-4-methylpenta-2,3-dienoate 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 水 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到3-benzyl-4-fluoro-5,5-dimethylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor存在下金催化的C–C，C═O和C–F键的同时形成：由丙二烯酯合成氟代茚。

  摘要：

  已经通过丙二烯酸酯，Selectfluor和水之间的金催化的三组分串联反应开发了一种合成氟化茚衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo3006528
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 2-benzyl-4-methylpenta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor存在下金催化的C–C，C═O和C–F键的同时形成：由丙二烯酯合成氟代茚。

  摘要：

  已经通过丙二烯酸酯，Selectfluor和水之间的金催化的三组分串联反应开发了一种合成氟化茚衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo3006528

文献信息

• A Diastereoselective Cascade Annulation Approach to Bridged Polycyclic Heterocycles Involving an Unexpected Rearrangement
  作者：Ali Nikbakht、Ahmadreza Ebrahimi Valdani、Hossein Zahedian Tejeneki、Alireza Abbasi Kejani、Nahid S. Alavijeh、Felix Bauer、Fatemeh Darvish、Bernhard Breit、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03629

  日期：2023.1.13

  polycyclic heterocycles is disclosed. The reaction proceeds through an unprecedented non-rearomatized rearrangement and allows access to a broad range of bridged heterocycles in 38–93% yields with excellent functional group tolerance and high diastereoselectivity. Density functional theory calculations provided key insights into the possible reaction pathway and the stereoselectivity of this procedure.

  公开了联烯酸酯和原位生成的异喹啉N氧化物之间的非对映选择性级联环化，生成富含 sp 3的桥接多环杂环。该反应通过前所未有的非重芳构化重排进行，并允许以 38-93% 的收率获得范围广泛的桥接杂环，具有出色的官能团耐受性和高非对映选择性。密度泛函理论计算为可能的反应途径和该过程的立体选择性提供了重要见解。
• Gold-Catalyzed Simultaneous Formation of C–C, C═O, and C–F bonds in the Presence of Selectfluor: A Synthesis of Fluoroindenes from Allene Esters
  作者：Yunkui Liu、Jie Zhu、Jianqiang Qian、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo3006528

  日期：2012.6.15

  An approach for the synthesis of fluorinated indene derivatives has been developed via a gold-catalyzed three-component tandem reaction between allene esters, Selectfluor, and water.

  已经通过丙二烯酸酯，Selectfluor和水之间的金催化的三组分串联反应开发了一种合成氟化茚衍生物的方法。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Carbonylative Esterification of Allenoic Acids for the Synthesis of γ-Butyrolactone Derivatives
  作者：Bolin Wang、Mingzhe Ren、Nasir Iqbal、Xin Mu、Jan-E. Bäckvall、Bin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00572

  日期：2024.3.29

  A highly efficient dehydrogenative carbonylative esterification of allenoic acids using Pd-catalysis was developed, providing a novel approach to synthesizing esterified γ-butyrolactone derivatives with consistently good to excellent results demonstrated across over 50 examples. Additionally, we used a heterogeneous catalyst known as Pd-AmP-MCF and harnessed biomimetic-aerobic-oxidation conditions

  开发了一种使用 Pd 催化的联烯酸高效脱氢羰基化酯化方法，提供了一种合成酯化 γ-丁内酯衍生物的新方法，并在 50 多个实例中证明了始终如一的良好至优异的结果。此外，我们使用了一种称为 Pd-AmP-MCF 的多相催化剂，并利用仿生有氧氧化条件来促进该反应的实际执行。此外，我们对 γ-丁内酯产品的详细研究突显了它们在合成生物活性化合物方面的潜力。