(2S,3S)-3-Allyl-4-hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 131105-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Allyl-4-hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S)-4-hydroxy-3-prop-2-enylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 131105-16-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: XSPDWBANPYAQBZ-FBKFWFMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-4-氧代-L-脯氨酸甲酯 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 、 5A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (2S,3S)-3-Allyl-4-hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式-3-正丙基-L-脯氨酸是胆囊收缩素C末端四肽中蛋氨酸的高度有利的，构象受限的替代品。从4-羟基-L-脯氨酸立体选择性合成3-烯丙基-和3-正丙基-L-脯氨酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00105a068

文献信息

• trans-3-n-propyl-L-proline is a highly favorable, conformationally restricted replacement for methionine in the C-terminal tetrapeptide of cholecystokinin. Stereoselective synthesis of 3-allyl- and 3-n-propyl-L-proline derivatives from 4-hydroxy-L-proline
  作者：Mark W. Holladay、Chun Wel Lin、Catherine S. May、David S. Garvey、David G. Witte、Thomas R. Miller、Caroline A. W. Wolfram、Alex M. Nadzan

  DOI：10.1021/jm00105a068

  日期：1991.1