1-methyl-7-(pent-2-en-3-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one | 913299-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-7-(pent-2-en-3-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
• CAS: 913299-73-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: MYIJAVBNZBDFAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-7-(pent-2-en-3-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-methyl-7-(pentan-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/51533

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-nitro-benzoyl chloride 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-methyl-7-(pent-2-en-3-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES FUSIONNES

  摘要：

  公开号：

  WO2006116412A3

文献信息

• Process Development of a CRF₁ Receptor Antagonist Based on the Selective Chlorination of a Benzimidazolone via Chlorine Migration
  作者：Yasuhiro Sawai、Osamu Yabe、Keiichiro Nakaoka、Tomomi Ikemoto

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00389

  日期：2017.2.17

  (pentan-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole 1, a novel corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) receptor antagonist, has been developed. The key chemical transformations were (1) a novel regioselective chlorination at the 4-position of a benzimidazolone intermediate with 1,3,5-trichloro-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione in the presence of sodium tertiary butoxide via a chlorine migration mechanism (N-3 to C-4) and

  实用合成4-氯-2-（2,4-二氯-6-甲基苯氧基）-1-甲基-7-（戊烷-3-基）-1 H-苯并[ d ]咪唑1（一种新型促肾上腺皮质激素-已经开发了释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。关键的化学转化是（1）在存在钠的情况下，用1,3,5-三氯-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮在苯并咪唑酮中间体的4位上进行新的区域选择性氯化反应叔丁醇通过氯的迁移机理（N -3到C -4）和（2）在存在p的情况下，苄基叔醇的一锅，三步脱羟基顺序（脱水，异构化和氢化）-甲苯磺酸和Pd催化剂。残局也进行了优化，以提高质量和产量。从可商购的材料开始的无色谱六步工艺提供15％的总收率和大于99％的纯度。