N-(4-bromobut-3-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 873695-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromobut-3-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-bromobut-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 873695-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 302.192
• InChiKey: HMEJSBMINURELG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  415.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromobut-3-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-(3-bromobut-3-en-1-yl)-4-methyl-N-(4-(4-methyl-N-(oct-1-yn-1-yl)phenylsulfonamido)but-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of bromoenynamides to tricyclic azacycles: synthesis of trikentrin-like frameworks

  摘要：

  酸化铂催化的溴烯炔酰胺级联环化反应，配备额外的炔烃或炔腈取代基，能够获得氮杂三环产物。利用5到7元环的连接体，这种化学反应提供了一条区域选择性的路径，合成高度功能化的氮杂环。通过芳基硅烷环化产物，可以进一步合成三嵌环B骨架。

  DOI：

  10.1039/c3cc45634j
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 silver nitrate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(4-bromobut-3-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of bromoenynamides to tricyclic azacycles: synthesis of trikentrin-like frameworks

  摘要：

  酸化铂催化的溴烯炔酰胺级联环化反应，配备额外的炔烃或炔腈取代基，能够获得氮杂三环产物。利用5到7元环的连接体，这种化学反应提供了一条区域选择性的路径，合成高度功能化的氮杂环。通过芳基硅烷环化产物，可以进一步合成三嵌环B骨架。

  DOI：

  10.1039/c3cc45634j

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions of Alkynyl Halides
  作者：Woo-Jin Yoo、Anna Allen、Karine Villeneuve、William Tam

  DOI：10.1021/ol052412o

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] Cationic rhodium(I)-catalyzed intramolecular [4 + 2] cycloadditions of diene-tethered alkynyl halides were found to occur in good yields (70-87%). The halide moiety is compatible with the cycloaddition reactions, and no oxidative insertion to the alkynyl halide was observed. The halogen-containing cycloadducts could be transformed into a variety of products that are difficult or

  [反应：见正文]发现以阳离子铑（I）催化的分子内[4 + 2]二烯系链炔基卤化物的环加成反应产率很高（70-87％）。卤化物部分与环加成反应相容，并且未观察到炔基卤化物的氧化插入。含卤素的环加合物可以转化为通过直接环加成难以或不可能获得的多种产物。
• Hexadehydro-Diels–Alder (HDDA)-Enabled Carbazolyne Chemistry: Single Step, de Novo Construction of the Pyranocarbazole Core of Alkaloids of the <i>Murraya koenigii</i> (Curry Tree) Family
  作者：Tao Wang、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jacs.6b09628

  日期：2016.10.26

  Here we report the use of the hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) reaction for the de novo construction of a benzenoid ring in fused polycyclic heteroaromatic carbazole (i.e., [2,3]-benzoindole) skeletons. The strategy allows creation of highly substituted benzenoids. We also describe the HDDA-enabled chemical synthesis of the natural product alkaloids mahanimbine and koenidine. Trapping of the intermediate

  在这里，我们报告了使用六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 反应在稠合的多环杂芳族咔唑（即 [2,3]-苯并吲哚）骨架中从头构建苯环。该策略允许创建高度取代的苯类。我们还描述了天然产物生物碱 mahanimbine 和 koenidine 的 HDDA 化学合成。用共轭烯醛捕获中间体咔唑炔，通过正式的 [2+2] 环加成、4π-电环开环和 6π-电环闭环事件，构成了生产吡并咔唑的可靠方法。