(3S,6R)-6-benzoyloxymethyl-1,5-dioxaspiro<2.4>heptan-4-one | 217184-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,6R)-6-benzoyloxymethyl-1,5-dioxaspiro<2.4>heptan-4-one
• 英文别名: [(3S,5R)-7-oxo-1,6-dioxaspiro[2.4]heptan-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 217184-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: FLZBVHQKGGXDFB-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-6-benzoyloxymethyl-1,5-dioxaspiro<2.4>heptan-4-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到(3R,5R)-5-benzoyloxymethyl-3-ethyl-3-hydroxy-2-oxotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a highly functionalized γ-lactone as a precursor of 9-pentyl anthracyclines

  摘要：

  The synthesis of non racemic chiral gamma-lactone 7 from alpha-D-isosaccharino-1,4-lactone (+)-8, as a precursor of the A-ring of the targeted 3 '-morpholinyl-9-pentyl anthracycline 6, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00320-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-benzoyloxymethyl-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-oxotetrahydrofuran 在 4 A molecular sieve 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以92%的产率得到(3S,6R)-6-benzoyloxymethyl-1,5-dioxaspiro<2.4>heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a highly functionalized γ-lactone as a precursor of 9-pentyl anthracyclines

  摘要：

  The synthesis of non racemic chiral gamma-lactone 7 from alpha-D-isosaccharino-1,4-lactone (+)-8, as a precursor of the A-ring of the targeted 3 '-morpholinyl-9-pentyl anthracycline 6, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00320-6