6,7-difluoro-2-(methyl(phenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1268388-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7-difluoro-2-(methyl(phenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-6,7-difluoro-2-[methyl(phenyl)amino]-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1268388-45-9
• 化学式: C₁₇H₁₅F₂NO
• 分子量: 287.309
• InChiKey: XVQMDHQAUVGCKA-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-difluoro-2-(methyl(phenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到trans-6,7-difluoro-2-[methyl(phenyl)amino]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tetralins的非对映选择性苯甲酰化

  摘要：

  描述了有关四氢萘系统分子间，反选择苄基芳基化反应的Friedel-Crafts方案（请参阅方案）。该方案具有广泛的底物范围，使用对映体纯底物可以制备高ee值的反式-芳基取代的四氢化萘。

  DOI：

  10.1002/chem.200902694
• 作为产物：
  描述：

  6,7-difluoro-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 、 N-甲基苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (R)-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到6,7-difluoro-2-(methyl(phenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tetralins的非对映选择性苯甲酰化

  摘要：

  描述了有关四氢萘系统分子间，反选择苄基芳基化反应的Friedel-Crafts方案（请参阅方案）。该方案具有广泛的底物范围，使用对映体纯底物可以制备高ee值的反式-芳基取代的四氢化萘。

  DOI：

  10.1002/chem.200902694

文献信息

• Chiral NHC-Iridium Complexes and Their Performance in Enantioselective Intramolecular Hydroamination and Ring-Opening Amination Reactions
  作者：Pengchao Gao、Daven Foster、Gellért Sipos、Brian W. Skelton、Alexandre N. Sobolev、Reto Dorta

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00770

  日期：2020.2.24

  More importantly, the catalyst performance of these chiral cationic NHC-iridium complexes was expanded to the enantioselective ring-opening aminations of oxabicycles, where a highly enantioselective catalyst system was identified. Furthermore, we discovered that using the opposite axial stereochemistry on the NHC ligand completely switched the absolute configuration of the product, again showing high

  一系列带有TFB（四氟苯并戊烯基），TCB（四氯苯并戊烯基），BB（苯并戊烯基）和COD（环辛二烯）的通式[（NHC *）Ir（二烯）Cl]的手性N-杂环卡宾（NHC）-铱配合物合成并充分表征了二烯配体。所用的手性NHC配体是我们小组先前报道的类型，具有骨架立体中心和轴向手性。阳离子NHC-铱配合物[（NHC *）Ir（二烯）] [PF 6 ]是通过用AgPF 6从[（NHC *）Ir（二烯）Cl]氯化物提取而获得的。。获得并分析了一些中性和阳离子配合物的X射线晶体学数据。使用SambVca 2.0程序计算了手性NHC配体的形貌空间位阻。试图获得不稳定的（R a，R a，S，S）-[（DiPh-2-SICyoctNap）Ir（BB）] [PF 6 ]配合物的单晶时，该分解物具有意外的钳型获得了NHC *-二烯配体。分离或新鲜制备了一系列手性阳离子NHC-铱络合物，并将其用于N的代表性对映选择性分子内氢胺化反应-苄基-2