(2S,4R,5R,6R)-2-Bromo-4-(2-chloro-acetoxy)-6-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-((S)-1,2-diacetoxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 194015-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5R,6R)-2-Bromo-4-(2-chloro-acetoxy)-6-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-((S)-1,2-diacetoxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4R,5R,6R)-2-bromo-4-(2-chloroacetyl)oxy-6-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1S)-1,2-diacetyloxyethyl]oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 194015-62-8
• 化学式: C₃₂H₄₂BrClO₂₁
• 分子量: 878.03
• InChiKey: GRDDJXJZCGBFNE-KJCFVRNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R,6R)-2-Bromo-4-(2-chloro-acetoxy)-6-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-((S)-1,2-diacetoxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 hydrazine dithiocarbonate 、 4 A molecular sieve 、 lutidine 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 Methyl [2-acetamido-1-O-allyl-2,6-dideoxy-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-glucopyranos-6-yl O-(2'',3'',4'',6'',7''-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1''->5')-7',8'-di-O-acetyl-3'-deoxy-D-manno-oct-2'-ulopyra...
  参考文献：
  名称：

  合成包含L-甘油-α-D-甘露糖基戊糖基-（1→4）-和-（1→5）连接的3-脱氧-α-D-甘露糖辛基-2-戊吡喃糖基酸（Kdo）磷酸决定簇的新糖蛋白

  摘要：

  使用庚吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸 1 或双糖溴化物 27 作为糖基供体，然后通过脒基程序进行有效的 O-磷酸化，制备出了双糖烯丙基糖苷 4、8、13 和三糖 33。烯丙基苷 4、8 和 33 转化为 3-（2-氨基乙硫基）丙基苷，并与牛血清白蛋白偶联。由此制得的新糖苷结合物 6 和 35 含有间隔连接的 Hep-(1â4)-Kdo 和 Hep-(1â5)-Kdo 4-磷酸-(2â6)-δ²-GlcNAc 残基，与细菌脂多糖内核区的部分结构相对应，而化合物 10 则含有人工类似物 Hep-(1â4)-Kdo 5-磷酸。这些化合物可用于单克隆抗体的免疫化学鉴定。

  DOI：

  10.1039/a700497d
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-2,4-Bis-(2-chloro-acetoxy)-6-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-((S)-1,2-diacetoxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以99%的产率得到(2S,4R,5R,6R)-2-Bromo-4-(2-chloro-acetoxy)-6-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-((S)-1,2-diacetoxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成包含L-甘油-α-D-甘露糖基戊糖基-（1→4）-和-（1→5）连接的3-脱氧-α-D-甘露糖辛基-2-戊吡喃糖基酸（Kdo）磷酸决定簇的新糖蛋白

  摘要：

  使用庚吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸 1 或双糖溴化物 27 作为糖基供体，然后通过脒基程序进行有效的 O-磷酸化，制备出了双糖烯丙基糖苷 4、8、13 和三糖 33。烯丙基苷 4、8 和 33 转化为 3-（2-氨基乙硫基）丙基苷，并与牛血清白蛋白偶联。由此制得的新糖苷结合物 6 和 35 含有间隔连接的 Hep-(1â4)-Kdo 和 Hep-(1â5)-Kdo 4-磷酸-(2â6)-δ²-GlcNAc 残基，与细菌脂多糖内核区的部分结构相对应，而化合物 10 则含有人工类似物 Hep-(1â4)-Kdo 5-磷酸。这些化合物可用于单克隆抗体的免疫化学鉴定。

  DOI：

  10.1039/a700497d