3-Allyl-4-prop-2-en-(Z)-ylidene-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester | 103131-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Allyl-4-prop-2-en-(Z)-ylidene-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (4Z)-3-prop-2-enyl-4-prop-2-enylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 103131-14-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: LYZGMIMBZQHXNX-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-bis(2,4-pentadienyl)propanedioic acid diethyl ester 在 palladium diacetate 1-吡咯烷-1-环己烯 、 oxonium 、 三苯基膦 作用下， 生成 3-Allyl-4-prop-2-en-(Z)-ylidene-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  催化钯介导的四烯碳环化：烯胺捕集剂

  摘要：

  在烯胺存在下四烯底物的钯催化的碳环化作用实现了底物的有效环化，并通过烯胺的烯丙基化同时形成了第二个碳-碳键。简要概述了反应介质，配体，烯胺试剂以及较小程度的底物和钯催化剂在确定环化反应的催化效率，模式选择性和立体选择性方面的作用。在一个实例中，显示吲哚还起有效的捕集剂的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88740-7

文献信息

• Controlling Mode Selectivity in Palladium-Catalyzed Bisdiene Carbocyclizations:  Optimizing for Cyclization-Trapping over Cycloisomerization
  作者：James M. Takacs、Scott D. Schroeder、Jianxin Han、Meg Gifford、Xun-tian Jiang、Twana Saleh、Suresh Vayalakkada、Amy H. Yap

  DOI：10.1021/ol035253m

  日期：2003.10.1

  Screening combinations of five catalyst precursors with 13 phosphorus ligands identified cyclization catalysts that favor carbocyclization-trapping with N-hydroxyphthalimide over a competing cycloisomerization mode.
• Nickel-catalyzed intramolecular [4 + 4]-cycloadditions: a new method for the synthesis of polycycles containing eight-membered rings
  作者：Paul A. Wender、Nathan C. Ihle

  DOI：10.1021/ja00275a085

  日期：1986.7