5-methoxy-3-(2-nitrobenzyl)-1H-indole | 1384513-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-(2-nitrobenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-3-[(2-nitrophenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1384513-92-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: ZDNZLYTVEMWRHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-(2-nitrobenzyl)-1H-indole 在 三苯基膦 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到9-methoxy-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of 6H-Indolo[2,3-b]quinolines: Formal Synthesis of Neocryptolepine

  摘要：

  A new two-step approach for the synthesis of 6H-indolo[2,3-b]quinolines is described using indole C3 alkylation and a one-pot reduction-cyclization-aromatization sequence. The synthesis of the parent 6H-indolo[2,3-b] quinoline system constitutes a formal synthesis of the alkaloid neocryptolepine (cryptotackieine).

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290812
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 2-硝基苄溴 在 甲基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以68%的产率得到5-methoxy-3-(2-nitrobenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of 6H-Indolo[2,3-b]quinolines: Formal Synthesis of Neocryptolepine

  摘要：

  A new two-step approach for the synthesis of 6H-indolo[2,3-b]quinolines is described using indole C3 alkylation and a one-pot reduction-cyclization-aromatization sequence. The synthesis of the parent 6H-indolo[2,3-b] quinoline system constitutes a formal synthesis of the alkaloid neocryptolepine (cryptotackieine).

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290812

文献信息

• A Concise Synthesis of 6H-Indolo[2,3-b]quinolines: Formal Synthesis of Neocryptolepine
  作者：Santosh Tilve、Hari Kadam、Prakash Parvatkar

  DOI：10.1055/s-0031-1290812

  日期：2012.5

  A new two-step approach for the synthesis of 6H-indolo[2,3-b]quinolines is described using indole C3 alkylation and a one-pot reduction-cyclization-aromatization sequence. The synthesis of the parent 6H-indolo[2,3-b] quinoline system constitutes a formal synthesis of the alkaloid neocryptolepine (cryptotackieine).