methyl (E)-5-(1-methyl-2-oxocyclohexyl)pent-2-enoate | 1335636-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-5-(1-methyl-2-oxocyclohexyl)pent-2-enoate
• CAS: 1335636-35-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: JASVFIUGOIPDGB-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-(1-methyl-2-oxocyclohexyl)pent-2-enoate 在 samarium diiodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ESR光谱在碘化Sa诱导的环化反应中自由基中间体的直接证据

  摘要：

  使用ESR光谱法研究了二碘化sa（SmI 2）诱导的α，β-不饱和酯和酮环化为双环化合物的机理。这是有关SmI 2反应中自由基中间体的直接证据的首次报道。在某些底物中，α，β-不饱和羰基部分的优先还原应被认为是主要途径。

  DOI：

  10.1021/ol202403q
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到methyl (E)-5-(1-methyl-2-oxocyclohexyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  ESR光谱在碘化Sa诱导的环化反应中自由基中间体的直接证据

  摘要：

  使用ESR光谱法研究了二碘化sa（SmI 2）诱导的α，β-不饱和酯和酮环化为双环化合物的机理。这是有关SmI 2反应中自由基中间体的直接证据的首次报道。在某些底物中，α，β-不饱和羰基部分的优先还原应被认为是主要途径。

  DOI：

  10.1021/ol202403q

文献信息

• First Direct Evidence of Radical Intermediates in Samarium Diiodide Induced Cyclization by ESR Spectra
  作者：Masakazu Sono、Shin-ichi Hanamura、Midori Furumaki、Hisao Murai、Motoo Tori

  DOI：10.1021/ol202403q

  日期：2011.11.4

  The mechanism of samarium diiodide (SmI2)-induced cyclization of α,β-unsaturated esters and ketones to bicyclic compounds was examined using ESR spectroscopy. This is the first report of direct evidence of the radical intermediates in the SmI2 reaction. The preferential reduction of the α,β-unsaturated carbonyl part in some substrates should be recognized as a main route.

  使用ESR光谱法研究了二碘化sa（SmI 2）诱导的α，β-不饱和酯和酮环化为双环化合物的机理。这是有关SmI 2反应中自由基中间体的直接证据的首次报道。在某些底物中，α，β-不饱和羰基部分的优先还原应被认为是主要途径。