5α-Hydroxymethylcholestan-3-one 3,5α-Hemiacetal | 65011-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Hydroxymethylcholestan-3-one 3,5α-Hemiacetal
• 英文别名: 3β-Hydroxy-3α,5α-epoxymethano-cholestan；5α-Hydroxymethyl-3-cholestanon；(1R,4S,5S,8R,9R,12S,13R,16R)-9,13-dimethyl-8-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-17-oxapentacyclo[14.2.1.01,13.04,12.05,9]nonadecan-16-ol
• CAS: 65011-34-9；139559-12-9
• 化学式: C₂₈H₄₈O₂
• 分子量: 416.688
• InChiKey: IXZATDGQOTXKMA-SGYFMNEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Hydroxymethylcholestan-3-one 3,5α-Hemiacetal 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以77%的产率得到2-Iodo-3-nor-2,3-secocholestane 4β,1'-lactone
  参考文献：
  名称：

  Arencibia, Maria T.; Freire, Raimundo; Perales, Aurea, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3349 - 3361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-5α-cholestan-3-one ethylene acetal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 以83%的产率得到5α-Hydroxymethylcholestan-3-one 3,5α-Hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Arencibia, Maria T.; Freire, Raimundo; Perales, Aurea, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3349 - 3361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Bridged Steroids. I. Steroids having a Bridged Bicyclo [3. 2. 1] octane Ring System of the Phyllocladene Type
  作者：WATARU NAGATA、MASAYUKI NARISADA

  DOI：10.1248/cpb.16.867

  日期：——

  Steroidal derivatives having a bicyclo [3. 2. 1] octane bridged ring of the phyllocladene type on the A ring such as compounds (IVa), (IVb), (XXIV) and (VIIIa) were synthesized starting from 5α-cyanocholestan-3-one by three routes. The route consisting of conversion of the cyano group into an acetyl group, and subsequent cyclization was found to be most preferable for the synthesis.

  以 5α-氰基胆甾烷-3-酮为起始原料，通过三种途径合成了 A 环上具有双环 [3.其中，将氰基转化为乙酰基，然后进行环化的合成路线最为可取。
• Feigenbaum,A.; Pete,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 351 - 356
  作者：Feigenbaum,A.、Pete,J.-P.

  DOI：——

  日期：——