4-{[2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl]-amino}-1H-imidazole-5-carboxamide | 1508249-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{[2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl]-amino}-1H-imidazole-5-carboxamide
• CAS: 1508249-84-0
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₂
• 分子量: 208.22
• InChiKey: IOZHHQXLIMXZAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl]-amino}-1H-imidazole-5-carboxamide 、 异硫氰酰甲酸乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以118 mg的产率得到ethyl {(5-carbamoyl-1H-imidazol-4-yl)[2-(prop-2-yn-1-yloxy)-ethyl]carbamothioyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-硫代黄嘌呤髓过氧化物酶抑制剂的机械表征和利用点击化学-基于活性的蛋白质谱分析进行选择性评估

  摘要：

  髓过氧化物酶（MPO）是一种血红素过氧化物酶，可催化次氯酸的产生。尽管对MPO作为治疗靶标有很高的兴趣，但是关于在药理学研究中适合评估MPO的MPO抑制剂的报道很少。最近有报道称2-硫代黄嘌呤3-（2-乙氧基丙基）-2-thioxo-2,3-二氢-1 H-嘌呤-6（9 H）-one（A）通过共价修饰血红素来抑制MPO义肢组。在这里，我们报告详细的机械表征，证明A拥有基于机制的灭活剂的所有显着特征。一种是时间依赖性的MPO抑制剂，显示出可饱和的失活动力学，与两步失活机理相符，效价（k inact / K I比）为8450±780 M –1 s –1。A使MPO失活取决于MPO催化并受底物保护。A将MPO化合物I还原为化合物II，其二级速率常数为（0.801±0.056）×10 6 M –1 s –1，其不可逆的MPO失活发生在释放激活的抑制物之前。尽管它对包括酶，受体，转运蛋白和离子通道在内

  DOI：

  10.1021/bi401354d
• 作为产物：
  描述：

  丙-2-炔氧基-乙醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-{[2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl]-amino}-1H-imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-硫代黄嘌呤髓过氧化物酶抑制剂的机械表征和利用点击化学-基于活性的蛋白质谱分析进行选择性评估

  摘要：

  髓过氧化物酶（MPO）是一种血红素过氧化物酶，可催化次氯酸的产生。尽管对MPO作为治疗靶标有很高的兴趣，但是关于在药理学研究中适合评估MPO的MPO抑制剂的报道很少。最近有报道称2-硫代黄嘌呤3-（2-乙氧基丙基）-2-thioxo-2,3-二氢-1 H-嘌呤-6（9 H）-one（A）通过共价修饰血红素来抑制MPO义肢组。在这里，我们报告详细的机械表征，证明A拥有基于机制的灭活剂的所有显着特征。一种是时间依赖性的MPO抑制剂，显示出可饱和的失活动力学，与两步失活机理相符，效价（k inact / K I比）为8450±780 M –1 s –1。A使MPO失活取决于MPO催化并受底物保护。A将MPO化合物I还原为化合物II，其二级速率常数为（0.801±0.056）×10 6 M –1 s –1，其不可逆的MPO失活发生在释放激活的抑制物之前。尽管它对包括酶，受体，转运蛋白和离子通道在内

  DOI：

  10.1021/bi401354d