(S)-tert-butyl (1-(dibenzylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 1048692-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (1-(dibenzylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 1-(dibenzylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
• CAS: 1048692-42-7
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₃
• 分子量: 396.53
• InChiKey: OYFNXOUVGXEWBV-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-(dibenzylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-2-氨基-N,N-二苄基-3-甲基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction promoted by l-threonine-derived phosphine–thiourea catalysts

  摘要：

  我们设计并制备了一系列基于天然氨基酸支架的双功能膦硫脲有机催化剂。研究发现，L-苏氨酸衍生的双功能膦催化剂在促进丙烯酸酯与芳香醛的不对称莫里塔-贝利斯-希尔曼（MBH）反应方面非常有效，可以得到所需的 MBH 加合物，ee 值高达 90%。为了深入了解该反应的机理，我们研究了添加各种添加剂对 MBH 反应的影响。我们认为，催化剂的硫脲分子与烯醇中间体之间的氢键相互作用对反应的立体化学结果至关重要。本报告所述方法可为简单丙烯酸酯的对映选择性 MBH 反应提供实用的解决方案。

  DOI：

  10.1039/c1ob05881a
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 苄胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl (1-(dibenzylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction promoted by l-threonine-derived phosphine–thiourea catalysts

  摘要：

  我们设计并制备了一系列基于天然氨基酸支架的双功能膦硫脲有机催化剂。研究发现，L-苏氨酸衍生的双功能膦催化剂在促进丙烯酸酯与芳香醛的不对称莫里塔-贝利斯-希尔曼（MBH）反应方面非常有效，可以得到所需的 MBH 加合物，ee 值高达 90%。为了深入了解该反应的机理，我们研究了添加各种添加剂对 MBH 反应的影响。我们认为，催化剂的硫脲分子与烯醇中间体之间的氢键相互作用对反应的立体化学结果至关重要。本报告所述方法可为简单丙烯酸酯的对映选择性 MBH 反应提供实用的解决方案。

  DOI：

  10.1039/c1ob05881a

文献信息

• Ag₂CO₃/CA-AA-AmidPhos Multifunctional Catalysis in the Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Haifei Wang、Qifu Deng、Zhipeng Zhou、Shunqin Hu、Zhiguo Liu、Li-Yi Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03430

  日期：2016.2.5

  The new Ag2CO3/CA-AA-amidphos complexes have been demonstrated as highly efficient multifunctional catalysts in the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides. Under optimal conditions, highly functionalized endo-4 pyrrolidines were obtained with excellent yields (up to 99% yield) and enantioselectivities (up to 96% ee).

  新的Ag 2 CO 3 / CA-AA-ami胺磷配合物已被证明是偶氮甲亚胺不对称1,3-偶极环加成反应中的高效多功能催化剂。在最佳条件下，高度官能化内切- 4克具有优异的产率（高达99％的产率）和对映选择性（高达96％ee）的得到的吡咯烷。
• Enantioselective Organocatalytic Reduction of β-Trifluoromethyl Nitroalkenes: An Efficient Strategy for the Synthesis of Chiral β-Trifluoromethyl Amines
  作者：Elisabetta Massolo、Maurizio Benaglia、Manuel Orlandi、Sergio Rossi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/chem.201405730

  日期：2015.2.23

  β‐trifluoromethyl‐substituted nitroalkenes, mediated by 3,5‐dicarboxylic ester‐dihydropyridines (Hantzsch ester type), has been successfully developed. A multifunctional thiourea‐based (S)‐valine derivative was found to be the catalyst of choice, promoting the reaction in up to 97 % ee. The methodology has been applied to a wide variety of substrates, leading to the formation of differently substituted precursors

  已经成功开发了由3,5-二羧酸酯-二氢吡啶（Hantzsch酯型）介导的有效的有机催化立体选择性还原β-三氟甲基取代的硝基烯烃。发现多功能硫脲基（S）-缬氨酸衍生物是选择的催化剂，可促进高达97％ee的反应 。该方法已应用于多种底物，导致形成对映体富集的β-三氟甲基胺的不同取代的前体。通过计算研究了无金属催化物质的反应机理和作用方式。在DFT过渡态（TS）分析的基础上，还提出了立体选择模型。
• Novel Bifunctional Chiral Urea and Thiourea Derivatives as Organocatalysts: Enantioselective Nitro-Michael Reaction of Malonates and Diketones
  作者：José M. Andrés、Rubén Manzano、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1002/chem.200800633

  日期：2008.6.9