4-(p-cyanophenyl)-3-buten-1-ol | 150465-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-cyanophenyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: 4-(4-Hydroxybut-1-enyl)benzonitrile
• CAS: 150465-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: WOYSYBOJHDXGEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-cyanophenyl)-3-buten-1-ol 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 4-(4-hydroxybutyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于纤维蛋白原的Arg-Gly-Asp-Phe序列的血小板聚集的体外和体内有效抑制剂。关于RGDX模拟物的Arg-胍与血小板GP IIb-IIIa受体之间的结合相互作用的性质的提议。

  摘要：

  RGDF序列的肽模拟物（其中Arg-Gly已被5-（4- ino基苯基）戊酰基模拟物替代）导致抑制力比天然RGDF配体提高了1000倍。精氨酸的胍基残基可能与受体的羧酸盐参与增强的离子相互作用，这可以解释在用苄am取代后效能显着增加。观察到相应的苄胺的抑制力低（18），而与相应的咪唑啉衍生物（19）没有活性，则支持了这一假设。另外，对各个配合物的从头算计算表明，苄am-羧酸盐比胍-羧酸盐相互作用更有利。

  DOI：

  10.1021/jm00065a003
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 4-溴苯腈 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以58.7%的产率得到4-(p-cyanophenyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于纤维蛋白原的Arg-Gly-Asp-Phe序列的血小板聚集的体外和体内有效抑制剂。关于RGDX模拟物的Arg-胍与血小板GP IIb-IIIa受体之间的结合相互作用的性质的提议。

  摘要：

  RGDF序列的肽模拟物（其中Arg-Gly已被5-（4- ino基苯基）戊酰基模拟物替代）导致抑制力比天然RGDF配体提高了1000倍。精氨酸的胍基残基可能与受体的羧酸盐参与增强的离子相互作用，这可以解释在用苄am取代后效能显着增加。观察到相应的苄胺的抑制力低（18），而与相应的咪唑啉衍生物（19）没有活性，则支持了这一假设。另外，对各个配合物的从头算计算表明，苄am-羧酸盐比胍-羧酸盐相互作用更有利。

  DOI：

  10.1021/jm00065a003

文献信息

• <i>N</i>-Oxyl-Radical-Catalyzed Intermolecular Aminooxygenation of Styrenes and Inter/intramolecular Aminoalkoxylation of Homoallylic Alcohols
  作者：Shiue-Shien Weng、Jia-Wei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201601183

  日期：2016.12.19

  By taking advantage of the redox cycle between the reductive N‐oxyl radical and its oxidative oxoammonium counterpart, the N‐oxyl‐radical‐catalyzed intermolecular aminohydroxylation of styrenes with N‐fluorobenzenesulfonimide was developed. Various vinyl arenes were aminohydroxylated in moderate to excellent yields with high regio‐ and diastereoselectivities by using environmentally benign H2O as the

  通过利用还原性N-氧自由基与其氧化的氧铵盐之间的氧化还原循环，开发了N-氧自由基催化苯乙烯与N-氟苯磺酰亚胺的分子间氨基羟基化反应。通过使用环境友好的H 2 O作为氧源，可以将各种乙烯基芳烃以中等至极高的产率进行氨基羟基化，具有较高的区域选择性和非对映选择性。此外，在无水条件下也实现了顺式烯丙醇的顺序/分子间氨基烷氧基化，从而可以独家合成药学上有用的2-芳基-3-氨基二取代的四氢呋喃。