2-(benzenesulfonyl)-N-[(1S,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpent-4-enamide | 433977-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzenesulfonyl)-N-[(1S,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpent-4-enamide
• CAS: 433977-94-7
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₄SSi
• 分子量: 501.762
• InChiKey: LGMUWXGHLNWKBG-TYIXABJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzenesulfonyl)-N-[(1S,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpent-4-enamide 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到Pent-4-enoic acid [(1R,2S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-2-phenyl-ethyl]-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Carbamates to Amidosulfones and Amides. Synthesis of the [¹⁴C]-Labeled Antiobesity Agent Ro23-7637.

  摘要：

  [GRAPHICS]Carbamates of primary and secondary amines react with the dianion of methyl phenyl sulfone to yield amidosulfones. Alylation of the amidosulfone followed by reductive removal of the sulfonyl residue gives an amide.

  DOI：

  10.1021/ol020062p
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(benzenesulfonyl)-N-[(1S,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Carbamates to Amidosulfones and Amides. Synthesis of the [¹⁴C]-Labeled Antiobesity Agent Ro23-7637.

  摘要：

  [GRAPHICS]Carbamates of primary and secondary amines react with the dianion of methyl phenyl sulfone to yield amidosulfones. Alylation of the amidosulfone followed by reductive removal of the sulfonyl residue gives an amide.

  DOI：

  10.1021/ol020062p