methyl 2-methyl-1,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 140241-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-methyl-1,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-1,5-diphenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 140241-75-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: NEKOLFSFDKTBPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (N-acetyl-anilino)-phenyl-acetic acid 在 乙酸酐 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-methyl-1,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Texier, F.; Mazari, M.; Yebdri, O., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 6, p. 962 - 967

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-mediated cross-coupling–cyclization–oxidation: a one-pot reaction to construct polysubstituted pyrroles
  作者：Pei Liu、Jin-ling Liu、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan、Hong Liang、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c3cc48728h

  日期：——

  A novel and efficient procedure for the synthesis of polysubstituted pyrroles has been developed in this work. The polysubsituted pyrroles were synthesized directly from terminal alkenes, amines and β-keto esters through cross-coupling–cyclization–oxidation in the presence of a catalytic amount of cuprous chloride. This method provides a one-pot synthesis route from terminal alkenes to polysubstituted pyrroles for the first time and opens a new area in cuprous catalysis.

  本文开发了一种新颖且高效的多取代吡咯合成方法。多取代吡咯是通过与终端烯烃、胺和β-酮酯在少量氯化亚铜催化剂存在下进行交叉耦合-环化-氧化反应直接合成的。这种方法首次提供了从终端烯烃到多取代吡咯的一锅合成路线，为亚铜催化开辟了新领域。