ethyl 4-[benzyl(hydroxy)amino]-5-methyl-3-methylenehexanoate | 1373129-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-[benzyl(hydroxy)amino]-5-methyl-3-methylenehexanoate
• 英文别名: Ethyl 4-[benzyl(hydroxy)amino]-5-methyl-3-methylidenehexanoate
• CAS: 1373129-21-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: RGQSJOCQQGOZLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 (Z)-N-(2-methylpropylidene)benzylamine N-oxide 在 samarium diiodide 、 lithium bromide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到ethyl 4-[benzyl(hydroxy)amino]-5-methyl-3-methylenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Mediated Coupling of Nitrones and tert-Butanesulfinyl Imines with Allenoates: Synthesis of β-Methylenyl-γ-lactams and Tetramic Acids

  摘要：

  Nitrones and tert-butanesulfinyl imines undergo conjugate addition to alkyl allenoates under SmI2-mediated reductive coupling conditions to produce novel beta-methylenyl-substituted gamma-amino esters. The latter were readily transformed into the corresponding beta-methylenyl-gamma-lactams by simple zinc reduction (N-hydroxy amines) or by acid hydrolysis (sulfinamides). The diastereoselective preparation of various beta-methylenyl-gamma-lactams offers a route to tetramic acids, the key structural features of an important class of bioactive natural products.

  DOI：

  10.1021/ol300550x