(1R)-10-phenylsulfonylisobornyl (S)-3-[(1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-methoxycarbonylethylamino]butanoate | 1198579-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-10-phenylsulfonylisobornyl (S)-3-[(1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-methoxycarbonylethylamino]butanoate
• CAS: 1198579-72-4
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₆S
• 分子量: 580.745
• InChiKey: JWMDXKVGIQBCNO-ABXFAJIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-10-phenylsulfonylisobornyl (Z)-3-[(1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-methoxycarbonylethylamino]but-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(1R)-10-phenylsulfonylisobornyl (S)-3-[(1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-methoxycarbonylethylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  β-类肽类似物的新手性构件

  摘要：

  探索了通过手性烯丙基的氢化物还原胺化反应合成手性功能化β-氨基酯的方法。这些化合物可以被认为是在氮端带有手性侧链并同时保留β-氨基酸侧链的β-类肽结构单元。β-烯胺酯是从亲核加成α氨基酯的获得（升-Ala，d -Ala，升-Phe，升-Leu，升-Trp和d -Trp甲酯）于2,3-联烯酸酯轴承手性助剂，它决定了后续还原反应的立体化学结果。还证明了在还原由1- Pro和d衍生的β-烯胺酯中-脯氨酸甲酯新的手性中心的手性由α-氨基酯部分控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.041