2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-methylaniline | 1841435-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-methylaniline
• 英文别名: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylaniline
• CAS: 1841435-42-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NOSi
• 分子量: 237.417
• InChiKey: WCATVLPEPQRASK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1632

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-methylaniline 在 三乙烯二胺 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四羟基二硼 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-1,3,6-trimethyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性还原Heck反应中的水作为氢化物源

  摘要：

  N芳基丙烯酰胺在Pd催化下的分子内不对称碳环合钯，然后使用乙硼酸水作为氢化物源还原C（sp 3）-Pd中间体，从而以高收率和对映选择性提供了对映体富集的3,3-二取代的吲哚。当重水与双（邻苯二酚）二硼（Cat 2 B 2）一起用作氘供体时，氘以高合成效率掺入产品中。配体决定了反应的对映选择性和反应路径，从而提供了氢芳基化（还原性Heck）或碳硼化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201700195
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 邻氨基对甲苯酚 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性多米诺骨牌/分子间 C-H 键官能化：在 (+)-Esermethole 的合成中的开发和应用

  摘要：

  N-芳基丙烯酰胺的分子内不对称碳钯化，然后用唑类分子间捕获所得的 σ-C(sp(3))-Pd 复合物，以良好的收率和出色的对映选择性提供了 3,3-二取代的羟吲哚。创建了两个 CC 键，同时形成了一个全碳四元立体中心。恶二唑取代的羟吲哚随后通过前所未有的还原环化方案转化为吡咯并二氢吲哚。(+)-esermethole 的对映选择性合成说明了这种化学的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11625

文献信息

• Nickel-Catalyzed Domino Heck Cyclization/Suzuki Coupling for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Yuxiu Li、Kuai Wang、Yuanyuan Ping、Yifan Wang、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03713

  日期：2018.2.16

  The first nickel-catalyzed domino Heck cyclization/Suzuki coupling reaction for the synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles bearing quaternary all-carbon centers is reported. A wide range of electrophiles, such as aryl iodides, bromides, triflates, and chlorides, are all compatible with the reaction conditions. Moreover, cheap aryl esters, which undergo catalytic C–O bond cleavage, could also be employed

  报道了第一个镍催化的多米诺Heck环化/ Suzuki偶联反应，用于合成带有季全碳中心的3,3-二取代的羟吲哚。各种各样的亲电试剂，例如芳基碘化物，溴化物，三氟甲磺酸盐和氯化物，都与反应条件兼容。此外，廉价的芳基酯经过催化的C-O键裂解，也可以用作亲电子试剂。该方法显示出良好的产率和广泛的范围，补充了常规钯基类似物的更实用和可持续的替代方法。
• Structure-activity relationships of natural quinone vegfrecine analogs with potent activity against VEGFR-1 and -2 tyrosine kinases
  作者：Hayamitsu Adachi、Chisato Nosaka、Sonoko Atsumi、Koichi Nakae、Yoji Umezawa、Ryuichi Sawa、Yumiko Kubota、Chie Nakane、Masabumi Shibuya、Yoshio Nishimura

  DOI：10.1038/s41429-021-00445-y

  日期：2021.10

  A series of analogs of vegfrecine, a natural quinone vascular endothelial growth factor receptor (VEGFR) tyrosine kinase inhibitor, was synthesized via oxidative amination of 2,5-dihydroxybenzamide with functionalized arylamine followed by ammonolysis and substitution of the quinone ring. The inhibitory activities of the analogs against the VEGFR-1 and -2 tyrosine kinases were assayed in vitro with

  一系列 vEGfrecine 类似物是一种天然醌血管内皮生长因子受体 (VEGFR) 酪氨酸激酶抑制剂，通过 2,5-二羟基苯甲酰胺与官能化芳胺的氧化胺化，然后氨解和取代醌环合成。体外分析了类似物对 VEGFR-1 和 -2 酪氨酸激酶的抑制活性，目的是确定一种适合治疗癌症和炎症疾病的化合物。检查了苯基官能团的改变、醌环的取代和 1-甲酰胺-2-氨基醌部分的氧化环化以形成异恶唑醌环。在苯环的 5'-位引入卤素和烷基取代基导致对 VEGFR-1 和 -2 酪氨酸激酶的有效抑制。特别是，苯环上 C-5' 处的结构修饰显示出显着影响 VEGFR-1 和 -2 酪氨酸激酶之间抑制的选择性。化合物如图 8 所示，5'-甲基-vEGfrecine 对 VEGFR-2 酪氨酸激酶显示出优于 VEGFR-1 酪氨酸激酶的选择性。