cyclohexyl 4-chloro-4-methylpentanoate | 1360825-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cyclohexyl 4-chloro-4-methylpentanoate
• 英文别名: Cyclohexyl 4-chloro-4-methylpentanoate
• CAS: 1360825-92-8
• 化学式: C₁₂H₂₁ClO₂
• 分子量: 232.751
• InChiKey: LLISRZRUXBQVQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(cyclohexyloxy)-2,2-dimethyl-5-oxopentanoic acid 在 次氯酸叔丁酯 、 silver triflate-bis(1,10-phenanthroline) complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到cyclohexyl 4-chloro-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸的银催化脱羧氯化

  摘要：

  羧酸的脱羧卤化反应（Hunsdiecker 反应）是有机化学中基本的官能团转化之一。由于最初的方法需要制备严格无水的羧酸银，因此已进行了一些修改以简化程序。然而，这些方法存在使用剧毒试剂、反应条件苛刻或应用范围有限的问题。此外，对脂肪族羧酸没有催化作用。在本文中，我们报告了脂肪族羧酸的第一个催化 Hunsdiecker 反应。因此，在 Ag(Phen)(2)OTf 的催化下，羧酸与次氯酸叔丁酯的反应在温和条件下以高产率提供了相应的氯代脱羧产物。这种方法不仅高效通用，但也是化学选择性的。此外，它表现出显着的官能团相容性，使其在有机合成中具有更大的实用价值。提出了单电子转移继之以氯原子转移的机理用于催化氯代脱羧反应。

  DOI：

  10.1021/ja210361z