(S)-1-(4-(benzyloxy)-3-bromobenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 3804-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-(benzyloxy)-3-bromobenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1S)-1-[(3-bromo-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 3804-06-6
• 化学式: C₂₆H₂₈BrNO₃
• 分子量: 482.417
• InChiKey: NPSNFQGYBNBMBZ-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-(benzyloxy)-3-bromobenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 (R)-6-甲氧基-1-(4-甲氧基苄基)-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-醇 在 吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 caesium carbonate 作用下， 反应 20.0h， 以30%的产率得到(S)-1-(4-(benzyloxy)-3-((R)-6-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yloxy)benzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  莲Ne莲胚中生物碱的合成及药理活性

  摘要：

  立体选择性地合成了双苄基异喹啉生物碱，最近从睡莲的胚中分离出的睡莲碱和睡莲的立体异构体，其是睡莲胚的主要生物碱。评估了肾上腺素，肾上腺素的立体异构体，莲心碱，异莲心碱和O-甲基肾上腺素的药理活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00820
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4R)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-2-oxazolyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (S)-1-(4-(benzyloxy)-3-bromobenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  莲Ne莲胚中生物碱的合成及药理活性

  摘要：

  立体选择性地合成了双苄基异喹啉生物碱，最近从睡莲的胚中分离出的睡莲碱和睡莲的立体异构体，其是睡莲胚的主要生物碱。评估了肾上腺素，肾上腺素的立体异构体，莲心碱，异莲心碱和O-甲基肾上腺素的药理活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00820