2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanol | 1373436-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 1373436-06-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: FKCAKIZIWAAMSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  胰基酚和相关吲哚衍生物的区域定义合成中的酮磺酰基吲哚†

  摘要：

  还原酮磺酰基吲哚 硼氢化钠相对于弗里德尔-克拉夫茨条件下的吲哚类化合物传统的环氧乙烷开环，可以以区域互补的方式方便地使用三酚。与传统的β-酮砜相比，酮磺酰基吲哚显示出独特的行为，因为它们经历路易斯酸促进了芳基磺酰基的消除，从而可以制备吲哚基取代的1,4-二羰基衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25056j

文献信息

• Green Progression for Synthesis of Regioselective β-Amino Alcohols and Chemoselective Alkylated Indoles
  作者：Boningari Thirupathi、Rapelli Srinivas、Avvari N. Prasad、J. K. Prashanth Kumar、Benjaram M. Reddy

  DOI：10.1021/op1002177

  日期：2010.11.19

  Solid acid catalysts based on zirconia materials were investigated for the first time as catalysts for regioselective organic synthesis under environmentally benign and mild conditions. The novel TiO2−ZrO2 mixed oxide catalyst led to two distinct products by the formation of an N−C bond (β-amino alcohols) and a C−C bond (Friedel−Crafts alkylation).

  首次研究了基于氧化锆材料的固体酸催化剂，作为在环境温和和温和条件下区域选择性有机合成的催化剂。新型TiO 2 -ZrO 2混合氧化物催化剂通过形成N-C键（β-氨基醇）和C-C键（Friedel-Crafts烷基化）而产生两种截然不同的产物。
• Ketosulfonyl indoles in the regiodefined synthesis of tryptophols and related indole derivatives
  作者：Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1039/c2ob25056j

  日期：——

  Reduction of ketosulfonyl indoles with sodium borohydride provides a ready entry to tryptophols in a regiocomplementary fashion with respect to the traditional oxirane ring-opening by indoles under Friedel–Crafts conditions. Compared to traditional β-ketosulfones, ketosulfonyl indoles show a peculiar behavior since they undergo a Lewis acid promoted elimination of the arylsulfonyl group allowing the

  还原酮磺酰基吲哚 硼氢化钠相对于弗里德尔-克拉夫茨条件下的吲哚类化合物传统的环氧乙烷开环，可以以区域互补的方式方便地使用三酚。与传统的β-酮砜相比，酮磺酰基吲哚显示出独特的行为，因为它们经历路易斯酸促进了芳基磺酰基的消除，从而可以制备吲哚基取代的1,4-二羰基衍生物。