(E)-5-acetoxy-1,3-dodecadiene | 134882-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-acetoxy-1,3-dodecadiene
• 英文别名: [(3E)-dodeca-1,3-dien-5-yl] acetate
• CAS: 134882-08-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: SSRARWGATREGCF-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dodeca-1,4-dien-3-ol 、 溶剂黄146 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62 %的产率得到(E)-5-acetoxy-1,3-dodecadiene
  参考文献：
  名称：

  铱催化二烯醇与羧酸的 C5 区域选择性酯化反应

  摘要：

  这里报道了在温和条件下使用游离羧酸作为亲核试剂对未活化的二烯醇进行 C5 区域选择性酯化。该工艺提供了一系列具有优异区域选择性和E选择性的1,3-二烯基-5-酯化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300605

文献信息

• Regioselective .epsilon.-alkylation of 5-acetoxy-1,3-alkadienes by organocopper-magnesium reagents
  作者：Naoaki Nakanishi、Seijiro Matsubara、Kiitiro Utimoto、Sinpei Kozima、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo00010a020

  日期：1991.5

  Treatment of the 5-acetoxy-1,3-alkadienes 1b with dialkylcopper-magnesium complex R2Cu.MgX prepared in tetrahydrofuran gave epsilon-alkylated products, i.e., conjugated (E,E)-alkadienes 2, predominantly. In contrast, when 1b was treated with the alkylcopper-magnesium reagent RCuZ.MgX prepared in diethyl ether, gamma-alkylated 1,4-alkadienes 3 were the major products. The reaction of 6-acetoxy-2,4-tridecadiene (14) with n-BuMeCu.MgBr gave a 52:48 mixture of alpha- and epsilon-butylated products 15 and 16, respectively. The conjugated (E,E)-alkadienes 21 possessing functional groups Y (Y = Br, AcO, Ac, HC = C) at the omega-position were prepared in tetrahydrofuran by the same method.