(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-acetoxyphenethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1118750-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-acetoxyphenethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1118750-31-4
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₁
• 分子量: 494.496
• InChiKey: WBYUREXHOZQQCV-GNADVCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯乙烯 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 溴化铵 、 2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-acetoxyphenethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Sn-Free Ni-Catalyzed Reductive Coupling of Glycosyl Bromides with Activated Alkenes

  摘要：

  A mild, stereoselective method for the Ni-catalyzed synthesis of alpha-C-alkylglycosides is reported. This approach entails the reductive coupling of glycosyl bromides with activated alkenes at room temperature, with low alkene loading as an important feature. Diastereoselective coupling with 2-substituted acrylate derivatives was made possible through the use of 2,4-dimethyl-3-pentanol as a proton source.

  DOI：

  10.1021/ol8028737