(5R,6S)-6-[(E)-(3S,4R,5S)-6-hydroxy-4-methoxy-1,3,5-trimethylhex-1-enyl]-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1023949-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6S)-6-[(E)-(3S,4R,5S)-6-hydroxy-4-methoxy-1,3,5-trimethylhex-1-enyl]-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S,3R)-2-[(E,4S,5R,6S)-7-hydroxy-5-methoxy-4,6-dimethylhept-2-en-2-yl]-3-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1023949-85-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: QYGWZXXZCIQZMO-BUMVSRFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-[(E)-(3S,4R,5S)-6-hydroxy-4-methoxy-1,3,5-trimethylhex-1-enyl]-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以8.0 mg的产率得到(5R,6S)-6-[(E)-(3S,4R,5S)-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4-methoxy-1,3,5-trimethylhex-1-enyl]-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Titanium-Mediated Fragment Union Processes in Complex Molecule Synthesis: Development of a Branched Reaction Pathway of High Step Economy for the Synthesis of Complex and Diverse Polyketides

  摘要：

  我们描述了一条合成路径，用于合成结构复杂且多样的多酮类化合物，部分基于区位和立体选择性的钛介导耦合反应。所描述的合成序列允许快速组装多酮类启发的结构，同时在碳主链上建立多样的立体化学关系和取代模式（包括立体定义的烯烃和1,3-二烯、饱和和不饱和内酯、半缩醛、α,β-不饱和碳基化合物以及螺环醇）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032160
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,6E)-(4R,5S,8S,9R,10S)-5,11-dihydroxy-9-methoxy-4,6,7,10-tetramethylundeca-2,6-dienonate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (5R,6S)-6-[(E)-(3S,4R,5S)-6-hydroxy-4-methoxy-1,3,5-trimethylhex-1-enyl]-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Titanium-Mediated Fragment Union Processes in Complex Molecule Synthesis: Development of a Branched Reaction Pathway of High Step Economy for the Synthesis of Complex and Diverse Polyketides

  摘要：

  我们描述了一条合成路径，用于合成结构复杂且多样的多酮类化合物，部分基于区位和立体选择性的钛介导耦合反应。所描述的合成序列允许快速组装多酮类启发的结构，同时在碳主链上建立多样的立体化学关系和取代模式（包括立体定义的烯烃和1,3-二烯、饱和和不饱和内酯、半缩醛、α,β-不饱和碳基化合物以及螺环醇）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032160