2-[(5-bromo-3,4-dimethlythien-2-yl)methylene]malononitrile | 1359152-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-[(5-bromo-3,4-dimethlythien-2-yl)methylene]malononitrile
• 英文别名: 2-[(5-Bromo-3,4-dimethylthiophen-2-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 1359152-67-2
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂S
• 分子量: 267.149
• InChiKey: FMQLBKODPQSKAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5-bromo-3,4-dimethlythien-2-yl)methylene]malononitrile 、 5,5-双三甲基硅烷基-2,2'-联噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到2-[[5-[5-[5-[5-(2,2-Dicyanoethenyl)-3,4-dimethylthiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-3,4-dimethylthiophen-2-yl]methylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  晶体堆积与小分子有机太阳能电池性能之间的相互关系

  摘要：

  X射线研究了一系列末端双氰基乙烯基取代的四噻吩和含C 60的共蒸发共混物层的单晶，从而洞察了分子堆积行为和形态，这是有机电子领域的关键参数。各种水平和长度尺度的结构特征与体异质结小分子有机太阳能电池的光伏性能相关。

  DOI：

  10.1002/adma.201104439
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3,4-dimethylthiophene-2-carbaldehyde 、 丙二腈 在 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-[(5-bromo-3,4-dimethlythien-2-yl)methylene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  晶体堆积与小分子有机太阳能电池性能之间的相互关系

  摘要：

  X射线研究了一系列末端双氰基乙烯基取代的四噻吩和含C 60的共蒸发共混物层的单晶，从而洞察了分子堆积行为和形态，这是有机电子领域的关键参数。各种水平和长度尺度的结构特征与体异质结小分子有机太阳能电池的光伏性能相关。

  DOI：

  10.1002/adma.201104439

文献信息

• Synthesis and characterization of benzo- and naphtho[2,1-b:3,4-b′]dithiophene-containing oligomers for photovoltaic applications
  作者：Mirjam Löbert、Amaresh Mishra、Christian Uhrich、Martin Pfeiffer、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/c4tc00335g

  日期：——

  Dicyanovinyl (DCV) end-capped oligomers 1–7 containing fused benzo[2,1-b:3,4-b′]dithiophene (BDT) and naphtho[2,1-b:3,4-b′]dithiophene (NDT) as central cores have been synthesized and characterized. These oligomers show excellent thermal stability due to the insertion of the central fused ring system thus allowing purification by gradient sublimation in high yield. With respect to the reference compound

  含稠合苯并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩（BDT）和萘[2,1- b：3,4- b ']二噻吩的双氰基乙烯基（DCV）封端低聚物1-7（ NDT）作为中心核心已经被合成和表征。这些低聚物由于中央稠环系统的插入而显示出优异的热稳定性，从而允许通过梯度升华以高产率进行纯化。对于参比化合物，非融合四聚体DCV4T，新的低聚物在吸收光谱和发射光谱中表现出七色变迁，并且在薄膜中具有较大的带隙。由于较高的LUMO能量水平，它们相对于C 60表现出足够的能量偏移以实现有机太阳能电池中有效的电荷转移。同时，低水平的HOMO能级会导致高的开路电压（V OC）。结果，衍生自新型低聚物和C 60的平面异质结（PHJ）太阳能电池可提供高达1.21 V的非常高的开路电压（V OC）和高达2.7％的功率转换效率（PCE）。包含低聚物1-4和C 60的体异质结（BHJ）器件的V OC略低，为1 V，导致效率高达3