2-bromo-5-chloropentanoic acid chloride | 31210-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-bromo-5-chloropentanoic acid chloride
• 英文别名: 2-bromo-5-chlorovaleryl chloride；2-Brom-5-chlorvaleroylchlorid；a-Bromo-5-chlorovaleryl chloride；2-bromo-5-chloropentanoyl chloride
• CAS: 31210-96-5
• 化学式: C₅H₇BrCl₂O
• 分子量: 233.92
• InChiKey: ANCSAHSILMZPNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.618±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-chloropentanoic acid chloride 在 盐酸 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 1-ethyl-N-(2-methylphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸苯胺的N-烷基衍生物的合成，局部麻醉和抗心律失常活性

  摘要：

  我们在这里描述了一系列N-烷基脯氨酸酐的体内局部麻醉和抗心律不齐活动的设计，合成和评估。大多数化合物表现出的表面麻醉活性高于利多卡因，罗哌卡因和布比卡因。我们建立了局部麻醉活性对芳香环上的取代模式和脯氨酸氮原子上的烷基类型的结构变化敏感。与参考药物相比，一些制备的N-烷基脯氨酸苯胺具有显着的抗心律失常活性和更高的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.003
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯戊酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.5h， 以72.9 g的产率得到2-bromo-5-chloropentanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸苯胺的N-烷基衍生物的合成，局部麻醉和抗心律失常活性

  摘要：

  我们在这里描述了一系列N-烷基脯氨酸酐的体内局部麻醉和抗心律不齐活动的设计，合成和评估。大多数化合物表现出的表面麻醉活性高于利多卡因，罗哌卡因和布比卡因。我们建立了局部麻醉活性对芳香环上的取代模式和脯氨酸氮原子上的烷基类型的结构变化敏感。与参考药物相比，一些制备的N-烷基脯氨酸苯胺具有显着的抗心律失常活性和更高的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.003

文献信息

• 一种阿哌沙班中间体及其制备方法
  申请人：上海雅本化学有限公司

  公开号：CN109020874B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明提供一种阿哌沙班中间体及其制备方法，包括：5‑氯戊酰氯与溴素进行溴化反应得到2‑溴‑5‑氯戊酰氯；在有机碱的作用下，2‑溴‑5‑氯戊酰氯和对碘苯胺反应得到式(IV)化合物；在无机碱的作用下，式(IV)化合物进行关环反应得到式(III)化合物；式(III)化合物与叠氮化合物进行叠氮取代反应得到式(II)化合物；碱金属醇盐与式(II)化合物反应得到式(I)化合物；各化合物结构式为：该方法以廉价的5‑氯戊酰氯为原料，经过简单的溴化、酰胺化，环合、叠氮取代、水解等步骤就可以得到目标中间体1‑(4‑碘苯基)哌啶‑2,3‑二酮，反应简单，不需要贵金属催化，操作简便，每步收率较高，适合大规模工业化制备。
• PURVANYATSKAS, G. V.;VASILYAUSKENE, D. -S. B.;YAUTAKENE, J. YU.;LAPINSKAS+, NAUCH. TR. VUZOV. LITSSR. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 30,(1988) S. 66-69
  作者：PURVANYATSKAS, G. V.、VASILYAUSKENE, D. -S. B.、YAUTAKENE, J. YU.、LAPINSKAS+

  DOI：——

  日期：——
• AZ acycloalkanes
  作者：N. T. Pryanishnikova、A. S. Lebedeva、A. M. Likhosherstov、G. I. Gurevich、M. A. Izraélit、I. V. Fedina、M. F. Runova、M. I. Shmar'yan、A. P. Skoldinov

  DOI：10.1007/bf00760836

  日期：1971.1