8-bromo-7-hydroxyquinaldine | 885684-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-7-hydroxyquinaldine
• 英文别名: 8-bromo-2-methylquinolin-7-ol
• CAS: 885684-72-0
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: IBTZALRRYCBKAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-180 °C (decomp)
• 沸点：
  329.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-7-hydroxyquinaldine 在 selenium(IV) oxide 、 indium 、 水 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.16h， 生成 8-bromo-2-(1-hydroxybut-3-enyl)quinolin-7-yl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Photocleavable linker methods and compositions

  摘要：

  提供了含有光解离基团的双功能连接剂，该基团被两种不同的胺反应基团所包围。在某些实施例中，光解离基团是二甲氧基硝基苯基基团。在其他实施例中，光解离基团是8-溴-7-羟基喹啉。在其他实施例中，光解离基团是硝基二苯呋喃。在其他实施例中，光解离基团是6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基。这些连接剂在合成方法中发挥作用，包括生成光解离寡核苷酸，例如被光遮蔽的吗啉寡核苷酸。

  公开号：

  US07923562B2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-7-羟基喹啉 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以71%的产率得到8-bromo-7-hydroxyquinaldine
  参考文献：
  名称：

  8-溴-7-羟基喹啉作为生理用光可去除保护基团：机制和范围

  摘要：

  “笼中”生物分子的双光子激发 (2PE) 代表了一种强大的方法，可以实时研究生理功能在活组织上的时间和空间相关性，因为激发体积可以限制为 1 fL。此外，使用低能量红外光，最大限度地减少组织破坏，并能够更深入地渗透到组织制剂中。利用这项技术研究细胞生理学需要进一步开发对 2PE 具有足够敏感性的可光去除保护基团，以用于“笼养”化合物。8-溴-7-羟基喹啉 (BHQ) 在模拟生理条件（高离子强度的水性缓冲液，pH 7.2）下被经典的 1PE（365 nm）和 2PE（740 nm）有效地光解，释放出羧酸盐、磷酸盐、和二醇官能团常见于生物活性分子，如神经递质、核酸和药物。它在黑暗中稳定，溶于水，并显示出低水平的荧光，这将能够与生物功能的荧光指示剂结合使用。BHQ 保护的效应器是可合成的。Stern-Volmer 淬灭、时间分辨红外 (TRIR) 和 (18) O 标记实验表明光解通过亚微秒时间尺度上的溶剂辅助光杂解

  DOI：

  10.1021/ja0555320

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PIM
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012154274A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Compounds of Formula I: in which R1, R2, R3, R4 and R10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10的含义如规范中所述，在通过PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病治疗中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。
• Functional synthetic molecules and macromolecules for gene delivery
  申请人：Grinstaff W. Mark

  公开号：US20060241071A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  The present invention describes a synthetic non-viral vector composition for gene therapy and the use of such compositions for in vitro, ex vivo and/or in vivo transfer of genetic material. The invention proposes a pharmaceutical composition containing 1) a non-cationic amphiphilic molecule or macromolecule and its use for delivery of nucleic acids or 2) a cationic amphiphilic molecule or macromolecule that transforms from a cationic entity to an anionic, neutral, or zwitterionic entity by a chemical, photochemical, or biological reaction and its use for delivery of nucleic acids. Moreover this invention describes the use of these non-viral vector compositions in conjunction with a surface to mediate the delivery of nucleic acids. An additional embodiment is the formation of a hydrogel with these compositions and the use of this hydrogel for the delivery of genetic material. A further embodiment of this invention is the use of a change in ionic strength for the delivery of genetic material.

  本发明描述了一种用于基因治疗的合成非病毒载体组合，以及这种组合在体外、体内和/或体外转移遗传物质中的应用。该发明提出了一种包含1）非阳离子性两性分子或大分子的药物组合物及其用于传递核酸或2）由化学、光化学或生物反应从阳离子实体转变为阴离子、中性或带电离子实体的两性阳离子分子或大分子的药物组合物，以及其用于核酸传递。此外，本发明描述了这些非病毒载体组合物与表面结合以介导核酸传递的应用。另一实施例是使用这些组合物形成水凝胶，并利用该水凝胶传递遗传物质。本发明的另一实施例是利用离子强度变化传递遗传物质。
• Versatile Synthesis and Rational Design of Caged Morpholinos
  作者：Xiaohu Ouyang、Ilya A. Shestopalov、Surajit Sinha、Genhua Zheng、Cameron L. W. Pitt、Wen-Hong Li、Andrew J. Olson、James K. Chen

  DOI：10.1021/ja809933h

  日期：2009.9.23

  stereotypic manner, and deciphering these molecular mechanisms requires the ability to control embryonic gene function with similar spatial and temporal precision. Chemical technologies can enable such genetic manipulations, as exemplified by the use of caged morpholino (cMO) oligonucleotides to inactivate genes in zebrafish and other optically transparent organisms with spatiotemporal control. Here we

  胚胎发生受以刻板方式动态执行的遗传程序的调控，破译这些分子机制需要能够以类似的空间和时间精度控制胚胎基因功能。化学技术可以实现此类基因操作，例如使用笼养吗啉 (cMO) 寡核苷酸灭活斑马鱼和其他具有时空控制的光学透明生物体中的基因。在这里，我们报告了用于设计和合成发夹 cMOs 的优化方法，该方法包含基于二甲氧基硝基苄基 (DMNB) 的双功能接头，仅通过三个步骤即可从市售试剂组装 cMO。使用这个简化的程序，我们系统地制备了具有不同结构配置的 cMO，并研究了这些试剂的体外热力学特性如何与其体内活性相关联。通过这些研究，我们建立了 cMO 设计的一般原则，并将其成功应用于几个发育基因。我们优化的合成和设计方法还使我们能够制备包含用于双光子解笼锁的基于溴羟基喹啉 (BHQ) 的接头的下一代 cMO。总的来说，这些进步确立了 cMO 技术的通用性，并将促进这些化学探针在体内应用于功能基因组研究。我们已经建立了
• Unraveling the Mechanism of the Photodeprotection Reaction of 8-Bromo- and 8-Chloro-7-hydroxyquinoline Caged Acetates
  作者：Jiani Ma、Adam C. Rea、Huiying An、Chensheng Ma、Xiangguo Guan、Ming-De Li、Tao Su、Chi Shun Yeung、Kyle T. Harris、Yue Zhu、Jameil L. Nganga、Olesya D. Fedoryak、Timothy M. Dore、David Lee Phillips

  DOI：10.1002/chem.201200366

  日期：2012.5.29

  forming “caged compounds” are a powerful means to regulate the action of physiologically active messengers in vivo through 1‐photon excitation (1PE) and 2‐photon excitation (2PE). Understanding the photodeprotection mechanism is important for their physiological use. We compared the quantum efficiencies and product outcomes in different solvent and pH conditions for the photolysis reactions of (8‐c

  当与生物效应物结合形成“笼状化合物”时，光可去除保护基团 (PPG) 是通过 1 光子激发 (1PE) 和 2 光子激发 (2PE) 调节体内生理活性信使作用的有力手段。了解光脱保护机制对其生理用途很重要。我们比较了（8-氯-7-羟基喹啉-2-基）乙酸甲酯（CHQ-OAc）和（8-溴-7-羟基喹啉-2）光解反应在不同溶剂和pH条件下的量子效率和产物结果。 -yl) 乙酸甲酯 (BHQ-OAc) 是生物用喹啉类光触发器的代表，并使用瞬态发射 (ns-EM)、瞬态吸收 (ns-TA)、瞬态共振拉曼进行纳秒时间分辨光谱研究(ns-TR 2) 和时间分辨共振拉曼 (ns-TR 3 ) 光谱。结果表明光化学机制和产物结果存在差异，并表明三重激发态最有可能在通往产物的途径上，并且脱卤作用与 BHQ-OAc 中乙酸盐的释放竞争，而不是 CHQ-OAc。与 BHQ-OAc 相比，CHQ-OAc 中的高荧光量子产率和更有效的激发态质子转移
• Molecules for Gene Delivery and Gene Therapy, and Methods of Use Thereof
  申请人：Grinstaff Mark W.

  公开号：US20090221684A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  One aspect of the present invention relates to a synthetic non-viral vector composition for gene therapy. Another aspect of the invention relates to the use of the composition for in vitro, ex vivo and/or in vivo transfer of genetic material. The invention also encompasses a pharmaceutical composition (useful for delivery of nucleic acids to a cell), containing a non-cationic amphiphilic molecule or macro-molecule; or a cationic amphiphilic molecule or macromolecule that transforms from a cationic entity to an anionic, neutral, or zwitterionic entity upon a chemical, photochemical, or biological reaction. Another aspect of the invention relates to multicationic compounds that are composed of three or more amino acids. The present invention also relates to the use of the pharmaceutical composition for delivery of nucleic acids to a cell. Moreover, the invention encompasses the non-viral vector compositions tethered to a surface. The surface-tethered compositions are useful for the delivery of nucleic acids to cells in contact with the surface. An additional embodiment of the invention relates to a hydrogel comprising a composition of the invention, and methods of using same for the delivery of genetic material to a cell.

  本发明的一个方面涉及用于基因治疗的合成非病毒载体组合物。另一个方面涉及使用该组合物在体外、体内和/或体外转移遗传物质。该发明还包括一种制药组合物（用于向细胞传递核酸），其中包含非阳离子性的两性分子或大分子；或者是一个阳离子性的两性分子或大分子，在化学、光化学或生物反应中从阳离子实体转变为阴离子、中性或带电离子实体。该发明的另一个方面涉及由三个或更多氨基酸组成的多阳离子化合物。本发明还涉及使用该制药组合物向细胞传递核酸的方法。此外，该发明还涉及附着在表面上的非病毒载体组合物。附着在表面上的组合物可用于将核酸传递到与表面接触的细胞中。该发明的另一个实施例涉及包含本发明组合物的水凝胶，并使用该水凝胶将遗传物质传递给细胞的方法。