Methyl-β-isovalerylacrylat | 60905-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-β-isovalerylacrylat
• 英文别名: Methyl 6-methyl-4-oxohept-2-enoate
• CAS: 60905-06-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: QQOLLEMAQFBLDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-β-isovalerylacrylat 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-isobutyl-6-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-2,6-dihydro-1H-pyrrolo-[3,4-d]pyridazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成取代吡咯[3,4-d]哒嗪酮的一锅法定向烷基化/脱保护策略

  摘要：

  在吡咯 [3,4-d] 哒嗪酮的 SAR 研究过程中，我们优化了单锅定向锂化/烷基化反应的条件，该反应还促进了吡咯环上 Boc 保护基团的原位裂解。该过程的效率允许获得许多感兴趣的取代类似物作为可能的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403491
• 作为产物：
  描述：

  5-methylhex-1-en-3-ol 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 作用下， 生成 Methyl-β-isovalerylacrylat
  参考文献：
  名称：

  用于合成取代吡咯[3,4-d]哒嗪酮的一锅法定向烷基化/脱保护策略

  摘要：

  在吡咯 [3,4-d] 哒嗪酮的 SAR 研究过程中，我们优化了单锅定向锂化/烷基化反应的条件，该反应还促进了吡咯环上 Boc 保护基团的原位裂解。该过程的效率允许获得许多感兴趣的取代类似物作为可能的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403491

文献信息

• Grubbs Cross-Metathesis Pathway for a Scalable Synthesis of γ-Keto-α,β-unsaturated Esters
  作者：Reji N. Nair、Thomas D. Bannister

  DOI：10.1021/jo4023606

  日期：2014.2.7

  A direct and scalable route to γ-keto-α,β-unsaturated esters, useful intermediates in medicinal chemistry and natural products synthesis, is reported. The key step involves the use of Grubbs’ second-generation olefin metathesis catalyst for cross-metathesis of alkyl acrylates and 2° allylic alcohols. The metathesis step is followed by oxidation to give the desired products in high yield on scales of

  报道了一种直接且可扩展的 γ-酮基-α,β-不饱和酯途径，它是药物化学和天然产物合成中有用的中间体。关键步骤涉及使用 Grubbs 的第二代烯烃复分解催化剂进行丙烯酸烷基酯和 2° 烯丙醇的交叉复分解。复分解步骤之后是氧化，以高达 25 g 的规模以高产率提供所需的产品。
• Novel synthetic route γ-oxo-acrylates application to the synthesis of pyrenophorin antibiotic
  作者：W. Dumont、C. Vermeyen、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81316-2

  日期：1984.1

  We report a new method for the synthesis of γ-oxo-acrylates which allows the direct introduction of suitably functionalised four carbon skeleton.

  我们报告了一种合成γ-氧代丙烯酸酯的新方法，该方法可以直接引入适当官能化的四碳骨架。
• Kiehlmann,E. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 1998 - 2003
  作者：Kiehlmann,E. et al.

  DOI：——

  日期：——