17β-hydroxy-3-methoxy-9,11-secoestra-1,3,5(10)-trien-11-oic acid | 53940-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 17β-hydroxy-3-methoxy-9,11-secoestra-1,3,5(10)-trien-11-oic acid
• 英文别名: 2-[(1S,2S,5S)-2-hydroxy-5-[(2R)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-1-methylcyclopentyl]acetic acid
• CAS: 53940-74-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: BORZWUDAVMFFTA-WMEZAQDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-3-methoxy-9,11-secoestra-1,3,5(10)-trien-11-oic acid 在 铜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 喹啉 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-methoxy-11-oxo-9,11-secoestrane-11,17-oxide
  参考文献：
  名称：

  Chlorodecarboxylation of 17β-acetoxy-3-methoxy-9-oxo-9, 11-secoestra-1,3,5(10)-trien-11-oic acid with lead tetraacetate and trityl chloride1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90054-x
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-3-methoxy-9-oxo-9,11-seco-1,3,5(10)-estratrien-11-oic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 17β-hydroxy-3-methoxy-9,11-secoestra-1,3,5(10)-trien-11-oic acid
  参考文献：
  名称：

  抗生育药的研究。11.类固醇。5.9，11-仲雌二醇的合成。

  摘要：

  从17-乙酰氧基雌二醇3-甲基醚（1）开始合成了9,11-雌二醇（9）和11-羟基-9,11-仲雌二醇（12），发现它们在大鼠中具有显着的抗生育活性。3-甲氧基-9,11-seco-9-oxo-17beta-acetoxyestra-1,3,5（10）-trien-11-oic acid（2），由CrO3氧化1，在氢解后制得甲基17beta-羟基-3-甲氧基-9,11-仲骨架-1,3,5（10）-三烯-11-羧酸酯（3）。用LiAlH4处理3的17-O-THP衍生物，得到17β-（O-四氢吡喃基）-3-甲氧基-11-羟基-9,11-仲-1,3,5（10）-三烯（5） 。LiAlH4还原时5的11-O-甲磺酸酯，然后在碱条件下进行弱酸处理和脱甲基，得到9。LiAlH4还原3时得到9,11-seco-11-羟基雌二醇3-甲基醚（11），脱甲基时得到9 ，11-seco-11-羟基雌二醇（12）。

  DOI：

  10.1021/jm00241a026

文献信息

• Intramolecular Cyclization of 9,11‐<i>Seco</i>‐Estrane under Friedel–Crafts Reaction Conditions
  作者：Atul Gupta、Kasturi Lal、Indra Dwivedy、Suprabhat Ray

  DOI：10.1080/00397910801914277

  日期：2008.4

  Abstract An intramolecular cyclization of 17β‐acetoxy‐3‐methoxy‐9,11‐seco‐1,3,5(10)‐estratriene‐11‐oic acid under different Friedel–Crafts reaction conditions is described.

  摘要 描述了 17β-乙酰氧基-3-甲氧基-9,11-seco-1,3,5(10)-雌三烯-11-油酸在不同 Friedel-Crafts 反应条件下的分子内环化。
• Lal, Kasturi; Kole, P. L.; Suprabhat, Ray, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 2, p. 90 - 92
  作者：Lal, Kasturi、Kole, P. L.、Suprabhat, Ray

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Ashvani K.; Lal, Kasturi; Prakash, Om, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 839 - 842
  作者：Singh, Ashvani K.、Lal, Kasturi、Prakash, Om、Agarwal, A. K.、Ray, Suprabhat

  DOI：——

  日期：——