methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-phenylacetyl]amino]propanoate | 1359870-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-phenylacetyl]amino]propanoate
• CAS: 1359870-37-3
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 458.514
• InChiKey: UELOQPYDFQPOLE-XDHUDOTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯基甘氨酸 在 sodium sulfide 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-phenylacetyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  T3P（丙基膦酸酐）介导的转化Ñ α -保护的氨基酸/肽的酸成硫代酸

  摘要：

  一般，轻度和高效的协议，这使得使用T3P作为酸活化剂用于合成Ñ α -保护的氨基/肽硫代酸在精细研磨的Na的存在相应的酸2为氢硫化物离子供体被描述S上。所采用的方案显着提高了整体效率，因为即使是位阻氨基酸也可以提高收率，反应持续时间和纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.027

文献信息

• T3P (propylphosphonic anhydride) mediated conversion of Nα-protected amino/peptide acids into thioacids
  作者：Chilakapati Madhu、Basavaprabhu、T.M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.027

  日期：2012.3

  protocol, which makes use of T3P as an acid activator for the synthesis of Nα-protected amino/peptide thioacids from corresponding acids in the presence of finely ground Na2S as hydrosulfide ion donor is described. The protocol employed significantly increases the overall efficiency as the yield, reaction duration and purity of even sterically hindered amino acids.

  一般，轻度和高效的协议，这使得使用T3P作为酸活化剂用于合成Ñ α -保护的氨基/肽硫代酸在精细研磨的Na的存在相应的酸2为氢硫化物离子供体被描述S上。所采用的方案显着提高了整体效率，因为即使是位阻氨基酸也可以提高收率，反应持续时间和纯度。