dimethyl 7,7-dimethyl-7a,8-dihydro-7H-cyclopenta[b]phenanthrene-9,9(10H)-dicarboxylate | 1000879-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 7,7-dimethyl-7a,8-dihydro-7H-cyclopenta[b]phenanthrene-9,9(10H)-dicarboxylate
• CAS: 1000879-82-2
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄
• 分子量: 364.441
• InChiKey: OSTZYHKEMPWHCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-methylbut-2-enyl)-2-(3-(naphthalen-1-yl)prop-2-ynyl)malonate 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到dimethyl 7,7-dimethyl-7a,8-dihydro-7H-cyclopenta[b]phenanthrene-9,9(10H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的芳炔或1,3-烯炔与烯烃的分子内[4+2]环加成反应：范围和机制

  摘要：

  在炔烃上取代的烯炔环化得到正式的 [4+2] 环化产物与 Au(I) 催化剂。1,8-Dien-3-ynes 通过 5-exo-dig 途径环化形成hydrindanes。在炔烃上带有芳环的 1,6-烯炔通过 5-exo-dig 环化和 Friedel-Crafts 型环扩展得到 2,3,9,9a-四氢-1H-环戊 [b] 萘。在某些情况下，6-endo-dig 环化也被视为次要过程，尽管在少数情况下，这是主要的环化途径。除了带有大量联苯膦的阳离子金配合物外，具有三（2,6-二叔丁基苯基）亚磷酸酯的金配合物作为该反应的催化剂具有异常的反应活性。在微波辐射下加热也可以非常有效地进行这种环化。

  DOI：

  10.1021/ja075794x