p-tolyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-mannopyranoside | 872593-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-tolyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-mannopyranoside
• CAS: 872593-83-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄S
• 分子量: 356.442
• InChiKey: NMSGXUOMWXGBOI-JWLCQNFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-O-(2,3-anhydro-4,6-di-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3-di-O-p-methoxybenzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有脱水或不饱和糖部分的新型Acarviosin类似物的合成

  摘要：

  有效地合成了具有2,3-脱水或不饱和糖部分的一类新的拟螨类胡萝卜素。通过使用2，3-脱水单糖作为糖基供体的糖基化反应来构建设计的目标二糖。在大多数情况下，尤其是在使用预激活方案时，糖基化反应是以高度立体选择性的方式进行的。在保护基团的脱保护操作中，二糖的脱水糖单元保持完整。此外，通过碱基促进的糖环氧化物的重排，将含有脱水糖部分的二糖顺利地转化为不饱和二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.037
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酰氯 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以60%的产率得到p-tolyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碱基促进的糖环氧化物重排成不饱和糖。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。已经开发了一种简单有效的方法，用于将2，3-脱水碳水化合物重新排列为不饱和糖。异常温和的反应条件和高立体选择性应使其成为制备不饱和碳水化合物衍生物的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/ol052128x

文献信息

• New One-Carbon Degradative Transformation of β-Alkyl-β-azido Alcohols
  作者：Qiu-Hua Fan、Nan-Ting Ni、Qin Li、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/ol0601996

  日期：2006.3.2

  A new transformation of 2-azido-l-hydroxy-containing compounds to nitriles with one carbon less than the starting materials by oxidation was reported. The reaction can be performed under mild conditions.