ethyl (3S)-3-[[(1R)-2-ethoxy-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-2,2-difluoro-4-methylpentanoate | 1347655-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S)-3-[[(1R)-2-ethoxy-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-2,2-difluoro-4-methylpentanoate
• CAS: 1347655-21-3
• 化学式: C₁₈H₂₅F₂NO₄
• 分子量: 357.398
• InChiKey: OBZBPQAUWDWFHA-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 ethyl (3S)-3-[[(1R)-2-ethoxy-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-2,2-difluoro-4-methylpentanoate 在 20% palladium hydroxide on charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到ethyl (3S)-4-methyl-3-(N-tert-butylcarbonyloxy)amino-2,2-difluoropentanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族的非对映选择性合成α，α-二氟- β 3 -氨基酯通过Sonocatalyzed reformatsky反应

  摘要：

  （- [R）-2-苯基甘氨酸乙酯被发现是一种廉价和有效的辅助为脂族α的制备中，α二氟β 3经由reformatsky反应-氨基酯超声处理条件下进行。获得的产品具有良好的高收率和≥96：4 dr，因此为此类代表性不足的化合物提供了新的立体选择性途径。一种简便一锅除去苯基甘氨酸部分和伴随的Boc保护的随后得到相应的Boc保护的β 3 -氨基酯的优良率。

  DOI：

  10.1021/ol202969w
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 在 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以176 mg的产率得到ethyl (3S)-3-[[(1R)-2-ethoxy-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-2,2-difluoro-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族的非对映选择性合成α，α-二氟- β 3 -氨基酯通过Sonocatalyzed reformatsky反应

  摘要：

  （- [R）-2-苯基甘氨酸乙酯被发现是一种廉价和有效的辅助为脂族α的制备中，α二氟β 3经由reformatsky反应-氨基酯超声处理条件下进行。获得的产品具有良好的高收率和≥96：4 dr，因此为此类代表性不足的化合物提供了新的立体选择性途径。一种简便一锅除去苯基甘氨酸部分和伴随的Boc保护的随后得到相应的Boc保护的β 3 -氨基酯的优良率。

  DOI：

  10.1021/ol202969w

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Aliphatic α,α-Difluoro-β³-Amino Esters via a Sonocatalyzed Reformatsky Reaction
  作者：Taryn L. March、Martin R. Johnston、Peter J. Duggan

  DOI：10.1021/ol202969w

  日期：2012.1.6

  (R)-2-Phenylglycine ethyl ester was found to be a cheap and effective auxiliary for the preparation of aliphatic α,α-difluoro-β3-amino esters via a Reformatsky reaction performed under sonication conditions. The products were obtained in good to high yield and ≥96:4 dr, thus providing a new stereoselective route to this under-represented class of compounds. A facile one-pot removal of the phenylglycine

  （- [R）-2-苯基甘氨酸乙酯被发现是一种廉价和有效的辅助为脂族α的制备中，α二氟β 3经由reformatsky反应-氨基酯超声处理条件下进行。获得的产品具有良好的高收率和≥96：4 dr，因此为此类代表性不足的化合物提供了新的立体选择性途径。一种简便一锅除去苯基甘氨酸部分和伴随的Boc保护的随后得到相应的Boc保护的β 3 -氨基酯的优良率。