8-fluoro-9-pentyl-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annylene | 1352954-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 8-fluoro-9-pentyl-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annylene
• 英文别名: 6-fluoro-5-pentyl-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene
• CAS: 1352954-11-0
• 化学式: C₁₆H₂₁F
• 分子量: 232.341
• InChiKey: FNWOFRUYLVVSEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6-difluoro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 8-fluoro-9-pentyl-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annylene
  参考文献：
  名称：

  氟化物作为离去基团的使用：SN2'取代C ？3,3-二氟丙烯与有机锂试剂的F键可直接进入单氟烯烃

  摘要：

  锂是激活标题转化中氟化物的核反应能力的关键（请参阅方案）。这种简单直接的方法不仅为制备重要的氟化基序一氟烯烃提供了一种实用的合成方法，而且还证明了氟化物在亲核取代反应中充当有效的离去基团的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201105138

文献信息

• The Use of Fluoride as a Leaving Group: SN2′ Displacement of a CF Bond on 3,3-Difluoropropenes with Organolithium Reagents To Give Direct Access to Monofluoroalkenes
  作者：Maxime Bergeron、Thomas Johnson、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/anie.201105138

  日期：2011.11.18

  Lithium is the key to activate the nucleofuge ability of fluoride in the title transformation (see scheme). This simple and straightforward approach not only provides a practical synthetic method for the preparation of monofluoroalkenes, an important fluorinated motif, but also demonstrates the ability of fluoride to act as a competent leaving group in nucleophilic substitution reactions.

  锂是激活标题转化中氟化物的核反应能力的关键（请参阅方案）。这种简单直接的方法不仅为制备重要的氟化基序一氟烯烃提供了一种实用的合成方法，而且还证明了氟化物在亲核取代反应中充当有效的离去基团的能力。