6-bromo-2-(methylthio)thiazolo[4,5-b]pyrazine | 87444-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-bromo-2-(methylthio)thiazolo[4,5-b]pyrazine
• 英文别名: 6-bromo-2-methylsulfanyl-[1,3]thiazolo[4,5-b]pyrazine
• CAS: 87444-46-0
• 化学式: C₆H₄BrN₃S₂
• 分子量: 262.154
• InChiKey: ASEIWVIXZSZDAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(methylthio)thiazolo[4,5-b]pyrazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (1-(6-bromothiazolo[4,5-b]pyrazin-2-yl)-4-methylpiperidin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现一系列新型咪唑并吡嗪衍生物作为有效的 SHP2 变构抑制剂

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶SHP2是一种致癌蛋白，可以调节不同的细胞因子受体和受体酪氨酸激酶信号通路。我们在此报告了一系列新型 SHP2 变构抑制剂的鉴定，该抑制剂具有咪唑并吡嗪 6,5 稠合杂环系统作为中心支架，在酶和细胞测定中显示出良好的效力。 SAR 研究导致了化合物8的鉴定，它是一种高效的 SHP2 变构抑制剂。 X 射线研究表明，与已知的 SHP2 抑制剂相比，具有新颖的稳定相互作用。随后的优化使我们能够鉴定出类似物10 ，它在啮齿动物中具有出色的效力和有前景的 PK 特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00454
• 作为产物：
  描述：

  6-bromothiazolo[4,5-b]pyrazine-2(3H)-thione 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以58 %的产率得到6-bromo-2-(methylthio)thiazolo[4,5-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  发现一系列新型咪唑并吡嗪衍生物作为有效的 SHP2 变构抑制剂

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶SHP2是一种致癌蛋白，可以调节不同的细胞因子受体和受体酪氨酸激酶信号通路。我们在此报告了一系列新型 SHP2 变构抑制剂的鉴定，该抑制剂具有咪唑并吡嗪 6,5 稠合杂环系统作为中心支架，在酶和细胞测定中显示出良好的效力。 SAR 研究导致了化合物8的鉴定，它是一种高效的 SHP2 变构抑制剂。 X 射线研究表明，与已知的 SHP2 抑制剂相比，具有新颖的稳定相互作用。随后的优化使我们能够鉴定出类似物10 ，它在啮齿动物中具有出色的效力和有前景的 PK 特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00454

文献信息

• Purine analogues as amplifiers of phleomycin. VIII. Some Thiazolo[4,5-b]pyrazines and related compounds
  作者：GB Barlin

  DOI：10.1071/ch9830983

  日期：——

  The preparations of a series of thiazolo[4,5-b]pyrazines by ring closure of 3-aminopyrazine-2-thiols with orthoesters, and potassium ethyl xanthate are described. 2-Amino-5-bromopyrazine-3-thiol with potassium ethyl xanthate gave both 6-bromothiazolo[4,5-b]pyrazine-2-thiol and thiazolo[4,5-b]- pyrazine-2,6-dithiol. Various S-alkyl derivatives are reported. As amplifiers of phleomycin, 2-(5,6-dimethylthiazolo[4,5-b]pyrazin-2-yltho)- NN-dimethylethylamine, 2-6- (2-dimethylamino- ethylthio)thiazolo[4,5-b]pyrazin-2-ylthio)-N,N-dimethylethylamine, and N,N-dimethyl-2-(2-methyl- thiazolo[4,5-b]pyrazin-6-ylthio)ethylamine each showed moderate activity.

  制备一系列噻唑并[4,5-b]吡嗪 一系列噻唑并[4,5-b]吡嗪的制备方法 的制备方法、 描述了 3-氨基吡嗪-2-硫醇与原酯和黄原酸乙酯钾的环封制备方法。 2-氨基-5-溴吡嗪-3-硫醇与黄原酸乙酯钾 得到了 6-溴噻唑并[4,5-b]吡嗪-2-硫醇和噻唑并[4,5-b]-吡嗪-2,6-二酮。 吡嗪-2,6-二硫醇。报告中还提到了各种 S-烷基衍生物。作为放大 2-(5,6-二甲基噻唑并[4,5-b]吡嗪-2-基硫基)-NN-二甲基乙胺是一种新的苯霉素放大剂。 NN-二甲基乙胺、2-6-（2-二甲基氨基-乙硫基）噻唑并[4,5-b]吡嗪-2-硫基）-N,N-二甲基乙胺和 N,N-二甲基-2-（2-甲基-噻唑并[4,5-b]吡嗪-6-硫基）乙胺均显示出适度的活性。 乙胺均显示出中等程度的活性。
• WO2020005877A5
  申请人：——

  公开号：WO2020005877A5

  公开（公告）日：2022-06-21
• HETEROARYL COMPOUNDS FOR TREATING HUNTINGTON'S DISEASE
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3814345A1

  公开（公告）日：2021-05-05