(3S)-1-[2-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethyl]-3-(dibenzylamino)piperidine-2,6-dione | 1337879-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-1-[2-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethyl]-3-(dibenzylamino)piperidine-2,6-dione
• CAS: 1337879-16-9
• 化学式: C₄₁H₄₀N₂O₄
• 分子量: 624.78
• InChiKey: PAFKMMODZPORHT-KDXMTYKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-[2-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethyl]-3-(dibenzylamino)piperidine-2,6-dione 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(3S)-1-[3,5-bis(benzyloxy)phenethyl]-3-(dibenzylamino)-6-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  舒尔西汀B和C的形式合成

  摘要：

  已经完成了具有舒张作用的B和C的合成，这是一种对α-葡萄糖苷酶具有抑制作用的海洋天然产物。合成的关键反应是N-酰基亚胺离子环化，Sharpless不对称二羟基化，烯烃交叉复分解和不对称烯丙基硼化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.085
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4S)-5-[2-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethylamino]-4-(dibenzylamino)-5-oxopentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以52%的产率得到(3S)-1-[2-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethyl]-3-(dibenzylamino)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  舒尔西汀B和C的形式合成

  摘要：

  已经完成了具有舒张作用的B和C的合成，这是一种对α-葡萄糖苷酶具有抑制作用的海洋天然产物。合成的关键反应是N-酰基亚胺离子环化，Sharpless不对称二羟基化，烯烃交叉复分解和不对称烯丙基硼化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.085