α-conidendrin diacetate | 25047-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: α-conidendrin diacetate
• 英文别名: [4-[(3aR,4S,9aR)-6-acetyloxy-7-methoxy-1-oxo-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-4-yl]-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 25047-22-7
• 化学式: C₂₄H₂₄O₈
• 分子量: 440.45
• InChiKey: LFKHGQCTOISGLY-STSQHVNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-conidendrin diacetate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以51 mg的产率得到Acetic acid 4-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydro-naphtho[2,3-c]furan-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Five new compounds from the heartwood of Juniperus formosana Hayata.

  摘要：

  研究发现，八叶杜松的热木提取物中含有已知成分 β-谷甾醇、α-柏木醇、4-酮柏木醇、3β-羟基柏木醇、异柏木酸、δ-卡地诺醇、卡地宁-8-烯-10-醇、氯凡二醇、杉醇、Δ5-脱氢杉二醇、土他洛尔、7-氧代土他洛尔、隐酮皂苷、大黄素和甲基 α-conidendral，以及五种新化合物：7α-甲氧基脱氧隐酮皂苷、苏木精、去四氢conidendrin、福莫桑醇和桧二醇。此外，还获得了 7β-hydroxydeoxocryptojaponol （首次分离出天然产物）。通过 X 射线分析，阐明了 Junipediol 的新型倍半萜骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3195
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-(6R,S)-(+)-3-(α-Benzyloxy-4-trimethylsiloxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 19.67h， 生成 α-conidendrin diacetate
  参考文献：
  名称：

  Lignanes。15.总理合成乐团（-）-α-分生孢子菌

  摘要：

  （-）-α-伴生蛋白1是根据一般反应化学合成的，该化学反应也可应用于其他逆向木脂素。因此，用NBS处理光学活性β-苄基-γ-丁内酯（R）-（+）- 4，然后用苯甲醇，在苄基位置选择性引入苄氧基，得到差向异构体7的混合物。相应的甲硅烷基醚10的烯醇锂的α-烷基化与O-苄基香草基溴化物11一起，给出了反式二取代的内酯13（2个差向异构体）。催化氢解的钯（Pd-C）13选择性地分裂芳苄醚键，并给出了化合物14。后者，使用苄氧基作为离去基团，被诱导与BF的分子内弗里德尔-克拉夫茨环化3 -Et 2（ - ） - α-conidendrin O和得到1在36％的总选自甲基α-vanillylhemis uccinate（收率ř）-（+）- 17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88129-1

文献信息

• Etudes de lignanes
  作者：Robert Dhal、Yahia Nabi、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87617-1

  日期：1986.1

  Michael addition of the carbanion of the dithian on butenolide, followed by alkylation with the benzylic bromide and regeneration of the ketonic carbonyl group, gave the α,β-disubstitued lactone . Reduction of the ketonic carbonyl of the latter using NaBH4, followed by treatment with CF3CO2H and catalytic hydrogenolysis afforded (±)-α-conidendrin . DIBAL reduction of -dibenzyl (±)-α-conidendrin and

  将二噻吩的碳负离子迈克尔加成在丁烯内酯上，然后用苄基溴烷基化并酮酮羰基再生，得到α，β-二取代的内酯。使用NaBH 4还原后者的酮羰基羰基，然后用CF 3 CO 2 H处理并催化氢解得到（±）-α-分枝id烯。用DIBAL还原-二苄基（±）-α-分生烯醛，然后将中间乳醇甲基化并催化氢解，得到甲基1-表-（±）-α-分生烯醛。该化合物是Cambie描述为还具有结构的甲基α-二十二烯基差向异构体。
• KUO, YUCH-HSIUNG;WU, TSENG-RONG;CHENG, MING-CHU;WANG, YU, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3195-3201
  作者：KUO, YUCH-HSIUNG、WU, TSENG-RONG、CHENG, MING-CHU、WANG, YU

  DOI：——

  日期：——
• THE OCCURRENCE OF CONIDENDRIN IN WESTERN HEMLOCK (TSUGA HETEROPHYLLA)¹
  作者：F. E. BRAUNS

  DOI：10.1021/jo01179a009

  日期：1945.5