4,7-dithien-2-yl-benzo[c][1,2,5]thiadiazole-N-2-ethylhexyl-5,6-imide | 1427162-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dithien-2-yl-benzo[c][1,2,5]thiadiazole-N-2-ethylhexyl-5,6-imide
• 英文别名: N-(2-ethylhexyl)-4,7-di(thien-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole-5,6-dicarboxylic imide；6-(2-Ethylhexyl)-4,8-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-f][2,1,3]benzothiadiazole-5,7-dione
• CAS: 1427162-03-5
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₂S₃
• 分子量: 481.664
• InChiKey: HVXSDEQVMSPFSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dithien-2-yl-benzo[c][1,2,5]thiadiazole-N-2-ethylhexyl-5,6-imide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,8-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-6-(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-f][2,1,3]benzothiadiazole-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  New donor–π–acceptor sensitizers containing 5H-[1,2,5]thiadiazolo [3,4-f]isoindole-5,7(6H)-dione and 6H-pyrrolo[3,4-g]quinoxaline-6,8(7H)-dione units

  摘要：

  两种新型 DαβA 敏化剂（L101 和 L102），包含 5H-[1,2,5]噻二唑并[3,4-f]异吲哚-5,7(6H)-二酮和 6H-吡咯并[合成了3,4-g]喹喔啉-6,8(7H)-二酮核心结构并在液体染料敏化太阳能电池（DSC）中进行了测试。 L102 实现了令人鼓舞的 6.2% 功率转换效率 (PCE)（AM 1.5，100 mW cm-2）。

  DOI：

  10.1039/c3cc00060e
• 作为产物：
  描述：

  (l)-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4,7-dithien-2-yl-benzo[c][1,2,5]thiadiazole-N-2-ethylhexyl-5,6-imide
  参考文献：
  名称：

  A naphthalimide end capped imide-fused benzothiadiazole based small molecule acceptor for organic solar cells

  摘要：

  为基于 P3HT 的有机太阳能电池开发了一种新型小分子受体，即萘二甲酰亚胺端亚胺融合苯并噻二唑衍生物，其开路电压相对较高，为 0.78 V。

  DOI：

  10.1039/c8nj04896g

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING THIADIAZOLO-ISOINDOLE-DIONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE THIADIAZOLO-ISOINDOLE-DIONE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016066241A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The invention relates to a novel process for preparing 5H- [1,2,5]thiadiazolo[3,4-f]isoindole-5,7(6H)-dione ("TID") derivatives, especially for preparing 4,8-diaryl-TID derivatives, to novel intermediates obtained and/or used in this process, to novel TID derivatives prepared by this process, to the use of these TID derivatives as monomers or building blocks for preparing conjugated polymers, and to the use of these TID derivatives or conjugated polymers as organic semiconductors or in organic electronic (OE) devices.