diethyl <2-(2-cyclopenten-1-yl)ethyl>propanedioate | 79618-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl <2-(2-cyclopenten-1-yl)ethyl>propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-(2-(cyclopent-2-en-1-yl)ethyl)malonate；(2-cyclopent-2-enyl-ethyl)-malonic acid diethyl ester；(2-Cyclopent-2-enyl-aethyl)-malonsaeure-diaethylester；diethyl 2-(2-cyclopent-2-en-1-ylethyl)propanedioate
• CAS: 79618-39-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: BDEJNXURWDBFAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl <2-(2-cyclopenten-1-yl)ethyl>propanedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)tricyclo<5.1.1.0^4,8>nonane
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 10. Synthesis of multicyclic carbon networks by photobicyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a016
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯基-1-乙酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 diethyl <2-(2-cyclopenten-1-yl)ethyl>propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 10. Synthesis of multicyclic carbon networks by photobicyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a016

文献信息

• Intramolecular palladium-catalyzed alkene carboalkynylation
  作者：Stefano Nicolai、Peter Swallow、Jerome Waser

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.030

  日期：2015.9

  Carbocycles are essential building blocks for the synthesis of natural and synthetic bioactive compounds. Herein, we report the first example of palladium-catalyzed intramolecular carboalkynylation of non-activated olefins. Using activated carbonyl compounds as nucleophiles and an alkynyl bromide as an electrophile, the reaction gives access to cyclopentanes in 44-93% yield and one example of cyclohexane in 31% yield with simultaneous formation of a SP3-SP C-C bond. The reaction therefore combines ring formation with the introduction of a versatile triple bond for further functionalization. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Burschkies; Scholl, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 224
  作者：Burschkies、Scholl

  DOI：——

  日期：——
• SALOMON, R. G.;GHOSH, S.;ZAGORSKI, M. G.;REITZ, M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 5, 829-836
  作者：SALOMON, R. G.、GHOSH, S.、ZAGORSKI, M. G.、REITZ, M.

  DOI：——

  日期：——