(2-chloro-pyrid-5-yl)methylzinc chloride | 775335-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-chloro-pyrid-5-yl)methylzinc chloride
• 英文别名: 2-chloro-5-pyridylmethylzinc bromide
• CAS: 775335-61-0
• 化学式: C₆H₅BrClNZn
• 分子量: 271.859
• InChiKey: JKZQGVZOISSPEH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromopyridin-2-yl)-quinazoline 、 (2-chloro-pyrid-5-yl)methylzinc chloride 在 四(三苯基膦)钯 乙二胺四乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-[6-(6-chloro-pyridin-3-ylmethyl)-pyridin-2-yl]-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES
  [FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES COMME FONGICIDES

  摘要：

  式I中的化合物（I），其中其他取代基R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义，并且它们作为微生物杀菌剂的用途。

  公开号：

  WO2012069601A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴甲基-2-氯吡啶 在 三甲基氯硅烷 、 碘 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-chloro-pyrid-5-yl)methylzinc chloride
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cross-coupling of benzylzinc reagents with 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene

  摘要：

  alpha-Trifluoromethyl alkenes can be used as peptide isosteres, moreover, the pre-installed vinyl group make it possible that transformation to diverse fluorine-containing unities. However, the cross-coupling of benzyl group with alpha-trifluoromethyl alkenes has yet to be developed. In this report, we describe a general method for the cross-coupling of benzylzinc reagents with 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP) to afford diverse alpha-trifluoromethylalkene derivatives by using Pd(TFA)(2) as catalyst. This method takes advantage of cheap industrial available fluorine building blocks and easily prepared benzylzinc reagents to generate alpha-trifluoromethylalkene derivatives, which features with mild reaction conditions, wide substrate scope and feasibility of product transformations.

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1663540

文献信息

• Ni-Catalyzed Regioselective 1,2-Dialkylation of Alkenes Enabled by the Formation of Two C(sp³)–C(sp³) Bonds
  作者：Roshan K. Dhungana、Rishi R. Sapkota、Laura M. Wickham、Doleshwar Niroula、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/jacs.0c09778

  日期：2020.12.16

  We disclose a Ni-catalyzed vicinal difunctionalization of alkenes with benzyl halides and alkylzinc reagents, which produces products with two new alkyl-alkyl bonds. This alkene dialkylation is effective in combining secondary benzyl halides and secondary alkylzinc reagents with internal alkenes, which furnishes products with three contiguous all-carbon secondary stereocenters. The products can be

  我们公开了用苄基卤化物和烷基锌试剂对烯烃进行 Ni 催化的邻位双官能化，其产生具有两个新的烷基-烷基键的产物。这种烯烃二烷基化可有效地将仲苄基卤化物和仲烷基锌试剂与内部烯烃结合，从而提供具有三个连续的全碳仲立构中心的产物。这些产品可以很容易地得到复杂的四烯、苯并丁二烯和双环癸烯核心。该反应也是迄今为止最有效的烯烃双官能化过程，催化剂负载量低至 500 ppm，催化转化数 (TON) 和转化频率 (TOF) 在室温下分别高达 2 × 103 和 165 h-1。
• Correction to “Ni-Catalyzed Regioselective 1,2-Dialkylation of Alkenes Enabled by the Formation of Two C(sp³)–C(sp³) Bonds”
  作者：Roshan K. Dhungana、Rishi R. Sapkota、Laura M. Wickham、Doleshwar Niroula、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/jacs.1c06574

  日期：2021.7.21

  The position of the alkene in compound 73 was misplaced. The correct position is 4,5 instead of 3,4. The compound 73 with the correct alkene position and updated spectral data are provided in the corrected Supporting Information. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c06574. Experimental procedures and characterization data for all compounds

  烯烃在化合物73中的位置错位。正确的位置是 4,5 而不是 3,4。具有正确烯烃位置和更新光谱数据的化合物73在更正的支持信息中提供。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c06574 免费获得。 所有化合物的实验程序和表征数据 (PDF)所有化合物的实验程序和表征数据 (PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版本即可获得。此类文件可以按文章下载用于研究用途（如果相关文章有公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可以通过 RightsLink 许可系统的请求从 ACS 获得许可用于其他用途：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章还没有被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c06574
• [EN] INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANNYLACÉTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013164292A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the groups R1, R2 and m are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中基团R1、R2和m如权利要求1中定义的，具有有价值的药理特性，特别是结合到GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受这种受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。