6-chloro-3-cyclohexyl-3-hydroxyindolin-2-one | 917917-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-cyclohexyl-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: rac-6-chloro-3-cyclohexyl-3-hydroxy-1,3-dihydro-indol-2-one；6-chloro-3-cyclohexyl-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• CAS: 917917-62-5
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₂
• 分子量: 265.74
• InChiKey: UKITYNOXAINUGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-cyclohexyl-3-hydroxyindolin-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 以84%的产率得到rac-6-chloro-3-cyclohexyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxindole derivatives

  摘要：

  这项发明描述了一般式I的化合物或其药用盐，其中R1、R2、R3和X在此处描述，以及它们的制备方法、含有它们的药物以及将这些化合物用作药用活性剂的用途。这些化合物显示出抗增殖剂的活性，可能特别适用于癌症的治疗。

  公开号：

  US20060293319A1
• 作为产物：
  描述：

  rac-6-chloro-3-cyclohexyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 air 作用下， 以78 %的产率得到6-chloro-3-cyclohexyl-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁和碱催化的C(α)-烷基化和一锅连续烷基化-羟吲哚与仲醇的羟基化

  摘要：

  在关键催化过程中利用经济且环境友好的过渡金属对于合成有机化学的可持续发展至关重要。铁作为地壳中最丰富的过渡金属，因此引起了人们的广泛关注。 FeCl 2 (5 mol%) 在菲咯啉 (10 mol%) 和 NaO t Bu (1.5 当量) 存在下的组合被证明对羟吲哚的C (α)-烷基化有效，使用具有挑战性的仲醇作为无害物质烷化剂。羟吲哚的C (α)-烷基化在绿色溶剂或纯净条件下进行了优化。底物范围涵盖广泛的用各种仲醇取代的羟吲哚。 C (α)-烷基化羟吲哚产物的进一步后官能化证明了这种催化烷基化的实用性。使用空气作为最可持续的氧化剂，烷基化羟吲哚的一锅 C-H 羟基化产生 3-烷基-3-羟基-2-羟吲哚。这些用于羟吲哚烷基化和一锅顺序烷基化-羟基化的可持续催化方案具有低E因子（3.61 至 4.19）和良好的生态规模得分（74 至 76），证明了废物产生最少。根据过去的报告和对照实验提出

  DOI：

  10.1039/d4ob00957f

文献信息

• OXINDOLE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1896412A2

  公开（公告）日：2008-03-12
• US7576082B2
  申请人：——

  公开号：US7576082B2

  公开（公告）日：2009-08-18
• [EN] OXINDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'OXINDOLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006136606A2

  公开（公告）日：2006-12-28

  [EN] The invention describes compounds of the general formula (I-A) or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R¹, R², R⁴ and R⁵ are herein described, a process for their manufacture, medicaments containing them as well as the use of these compounds as pharmaceutically active agents. The compounds show activity as antiproliferative agents and may be especially useful for the treatment of cancer.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule générale (I-A) ou des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci. Dans cette formule, R¹, R², R⁴ et R⁵ sont tels que définis dans le descriptif. L'invention concerne également un procédé de fabrication de ces composés, des médicaments les contenant ainsi que l'utilisation de ces composés en tant qu'agents pharmaceutiquement actifs. Ces composés font preuve d'une activité en tant qu'agents antiproliférants et peuvent être utilisés plus spécifiquement pour le traitement du cancer.