9-propyl-9H-fluorene | 158599-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-propyl-9H-fluorene
• CAS: 158599-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: ZTBWLZNGULENBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-propyl-9H-fluorene 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,7-二溴-9,9-二丙基芴
  参考文献：
  名称：

  Electroluminescent Nematic Polymer Networks with Polarised Emission

  摘要：

  Electroluminescence with a polarisation ratio of 12:1 from a uniformly aligned nematic network is reported. Diene photo-active end-groups were used, which polymerise by a selective cyclisation reaction. Surface alignment was achieved for the first time using a doped polymer photoalignment layer, oriented by exposure to polarised UV light. Threshold voltages between 2 V and 8 V were found and a brightness of 90 cd m(-2) was obtained. Both the PL and EL intensities were higher after photochemical crosslinking.

  DOI：

  10.1080/10587250108025021
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 丙醇 、 sodium n-propoxide 作用下， 生成 9-propyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  The Base-catalyzed Alkylation of Fluorene with Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01627a068

文献信息

• 9-Fluorenylphosphines for the Pd-Catalyzed Sonogashira, Suzuki, and Buchwald–Hartwig Coupling Reactions in Organic Solvents and Water
  作者：Christoph A. Fleckenstein、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.200601142

  日期：2007.3.16

  lithiation and reaction with R2PCl (R=Cy, iPr, tBu) generates 9-alkyl, 9-PR2-fluorenes which constitute electron-rich and bulky phosphine ligands. The in-situ-formed palladium-phosphine complexes ([Na2PdCl4], phosphonium salt, base, substrates) were tested in the Sonogashira, Suzuki, and Buchwald-Hartwig reactions of aryl chlorides and aryl bromides in organic solvents. The Sonogashira coupling of aryl chlorides

  芴的锂化/烷基化导致各种9-烷基芴（烷基= Me，Et，iPr，-Pr，-C18H25）> 95％的收率，对此进行锂化和与R2PC1的反应（R = Cy，iPr，tBu ）生成9-烷基，9-PR2-芴，它们构成了富电子且庞大的膦配体。在有机溶剂中的芳基氯化物和芳基溴化物的Sonogashira，Suzuki和Buchwald-Hartwig反应中测试了原位形成的钯-膦配合物（[Na2PdCl4] 、,盐，碱，底物）。在1-mol％的Pd催化剂下，在100-120摄氏度下，芳基氯化物的Sonogashira偶联可导致> 90％的收率。芳基氯的Suzuki偶联通常需要在100摄氏度的二恶烷中加入0.05摩尔％的Pd催化剂，以定量形成产物。为了在水中进行“绿色”交叉偶联反应，使9-乙基芴基二环己基膦在硫酸中反应，生成相应的2-磺化phospho盐。通过使用这种水溶性催化剂进行的活化芳基氯的Suzuki偶联仅需要0
• Ligand-Free Ru-Catalyzed Direct sp³ C–H Alkylation of Fluorene Using Alcohols
  作者：Moseen A. Shaikh、Sandip G. Agalave、Akash S. Ubale、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02913

  日期：2020.2.21

  to excellent isolated yield (26 examples, 50-92% yield), whereas this reaction with secondary alcohols in the absence of any external oxidants furnished the tetrasubstituted alkene as the major product. Furthermore, a base-mediated C-H hydroxylation of the synthesized 9H-fluorene derivatives afforded 9H-hydroxy-functionalized quaternary fluorene derivatives in excellent yield.

  已经描述了通过借用氢概念使用醇和Ru催化剂使9 H-芴的sp 3 CH烷基化。该反应被[Ru（对-cymene）Cl2] 2络合物（3 mol％）催化，并显示出与不同醇的广泛反应范围，使伯醇和仲醇可用作无害且绿色的烷基化剂，形成了副产品是对环境无害的水。各种9H-芴与伯醇的选择性和排他单C9-烷基化反应具有良好的分离效果（26例，产率为50-92％），而在没有任何外部氧化剂的情况下，与仲醇的反应提供了四取代烯烃为主要产物。此外，
• Manganese-Catalyzed Synthesis of Quaternary Peroxides: Application in Catalytic Deperoxidation and Rearrangement Reactions
  作者：Akash S. Ubale、Moreshwar B. Chaudhari、Moseen A. Shaikh、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00837

  日期：2020.8.21

  method effectively promotes the vicinal bisperoxidation of sterically hindered various substituted arylidene-9H-fluorene/arylideneindolin-2-one derivatives to afford highly substituted bisperoxides with high selectivity over the oxidative cleavage of C═C bond that usually forms the ketone of an aldehyde. Furthermore, a new approach for the synthesis of (Z)-6-benzylidene-6H-benzo[c]chromene has been achieved

  使用Mn-2,2'-联吡啶催化剂通过自由基-自由基交叉偶合，实现了9-取代芴的高效，选择性和直接CH-H过氧化。而且，该方法有效地促进了空间受阻的各种取代的亚芳基-9 H-芴/芳基吲哚-2-酮衍生物的邻位双过氧化，从而提供了高取代度的双过氧化物，其对通常形成环戊二烯酮的C═C键的氧化裂解具有高选择性。醛。此外，一种合成（Z）-6-亚苄基-6 H-苯并[ c的新方法通过这些过氧化物的酸催化的骨架重排已经获得了] 1，1-二烯。与O-O键断裂不同，这是首次描述了使用Pd催化剂和H 2在过氧化物中进行还原性C-O键断裂，这使得可逆反应可提供完全脱氧的产物。已经提出了过氧化，分子重排和脱过氧化的详细机理，并提供了初步的实验证据。
• Single-handed helical polyethers synthesized via anionic polymerization of optically active 3-(9-alkylfluoren-9-yl)propene oxides
  作者：Yunkai Sun、Nianfa Yang、Ji Liu、Jing Cao、Hang Gong

  DOI：10.1016/j.polymer.2010.10.017

  日期：2010.11

  A series of optically active 3-(9-alkylfluoren-9-yl)propene oxides were synthesized by the reaction of 9-alkylfluoren-9-yllithium with the optically active epichlorohydrin at −70 °C and polymerized using KOH as an initiator. The molecular weight of the poly(3-(9-alkylfluoren-9-yl)propene oxide)s is larger than that of poly(4,4,4-triphenyl-1-butene oxide), which had been proved to take stable helical

  通过使9-烷基芴-9-基锂与光学活性环氧氯丙烷在-70°C下反应，合成一系列光学活性3-（9-烷基氟-9-基）丙烯氧化物，并使用KOH作为引发剂进行聚合。聚（3-（9-烷基氟-9-基）环氧丙烷）的分子量大于聚（4,4,4-三苯基-1-丁烯氧化）的分子量，已证明具有稳定的分子量。溶液中呈螺旋状构象，分子量分布较窄（M w / M n 比聚（4,4,4-三苯基-1-丁烯氧化物）= 1.02至1.09）。通过研究衍生自光学活性环氧化物的一系列聚合物的手性，表明聚（3-（9-烷基氟-9-基）丙烯氧化物）在溶液中保持单手螺旋构象。
• CYCLOPENTADIENYL, INDENYL OR FLUORENYL SUBSTITUTED PHOSPHINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN CATALYTIC REACTIONS
  申请人：Plenio Herbert

  公开号：US20090253907A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A phosphine compound represented by general formula (1) wherein R′ and R″ independently are selected from alkyl, cycloalkyl and 2-furyl radicals, or R′ and R″ are joined together to form with the phosphorous atom a carbon-phosphorous monocycle including at least 3 carbon atoms or a carbon-phosphorous bicycle; the alkyl radicals, cycloalkyl radicals, and carbon-phosphorous monocycle being unsubstituted or substituted by at least one radical selected from the group of alkyl, cycloalkyl, aryl, alkoxy, and aryloxy radicals; Cp s is a partially substituted or completely substituted cyclopentadien-1-yl group, including substitutions resulting in a fused ring system, and wherein a substitution at the 1-position of the cyclopentadien-1-yl group is mandatory when the cyclopentadien-1-yl group is not part of a fused ring system or is part of an indenyl group. These phosphines can be used as ligands in catalytic reactions.

  一种磷化合物，其通式表示为（1），其中R'和R''独立地选择烷基，环烷基和2-呋喃基基团，或者R'和R''与磷原子结合形成至少包括3个碳原子的碳-磷单环或碳-磷双环；烷基基团，环烷基基团和碳-磷单环未经取代或被至少一种从烷基，环烷基，芳基，烷氧基和芳氧基基团组成的基团取代；Cps是部分取代或完全取代的环戊二烯-1-基基团，包括导致融合环系统的取代，当环戊二烯-1-基基团不是融合环系统的一部分或是一个茚基基团的一部分时，必须在环戊二烯-1-基基团的1位进行取代。这些磷化物可以用作催化反应中的配体。

表征谱图