trifluoromethanesulfonic acid (3R)-6-methyl-3-[1(S)-methyl-2-(triisopropylsilyloxy)ethyl]cyclohexa-1,5-dienyl ester | 552289-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid (3R)-6-methyl-3-[1(S)-methyl-2-(triisopropylsilyloxy)ethyl]cyclohexa-1,5-dienyl ester
• CAS: 552289-50-6
• 化学式: C₂₀H₃₅F₃O₄SSi
• 分子量: 456.642
• InChiKey: LOFKLDVQNHHBRZ-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid (3R)-6-methyl-3-[1(S)-methyl-2-(triisopropylsilyloxy)ethyl]cyclohexa-1,5-dienyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 六甲基二锡 、 lithium chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(2S)-{2-[1(R)-3-iodo-4-methylcyclohexa-2,4-dienyl]propoxy}triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Cladiellin 和 Briarellin Diterpenes 对映选择性全合成的统一策略：Briarellins E 和 F 的全合成以及 Alcyonin 的假定结构及其结构分配的修订

  摘要：

  briarellin E ( 12 ) 和briarellin F ( 13 ) 的对映选择性全合成，以及最初为cladiellin diterpene alcyonin ( 10 )提出的结构，已经实现。合成10、天然 alcyonin、cladiellisin ( 33 ) 和 cladiellaperoxide ( 34 )的光谱数据的比较，以及10和天然 alcyonin 的化学转化，表明这种珊瑚代谢物的结构是烯丙基过氧化物11。此处详述的统一方法可用于访问 C4-脱氧和 C4-氧化的 cladiellins 和 briarellins。这些合成的核心步骤是（Z )-α,β-不饱和醛17与环己二烯二醇18形成中间体16，其中包含六氢异苯并呋喃核和这些海洋二萜的五个立体中心（方案 1）。

  DOI：

  10.1021/jo9010156
• 作为产物：
  描述：

  2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 、 (5S)-2-methyl-5-[1(S)-methyl-2-(triisopropylsilyloxy)ethyl]cyclohex-2-enone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以86%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid (3R)-6-methyl-3-[1(S)-methyl-2-(triisopropylsilyloxy)ethyl]cyclohexa-1,5-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cladiellin 和 Briarellin Diterpenes 对映选择性全合成的统一策略：Briarellins E 和 F 的全合成以及 Alcyonin 的假定结构及其结构分配的修订

  摘要：

  briarellin E ( 12 ) 和briarellin F ( 13 ) 的对映选择性全合成，以及最初为cladiellin diterpene alcyonin ( 10 )提出的结构，已经实现。合成10、天然 alcyonin、cladiellisin ( 33 ) 和 cladiellaperoxide ( 34 )的光谱数据的比较，以及10和天然 alcyonin 的化学转化，表明这种珊瑚代谢物的结构是烯丙基过氧化物11。此处详述的统一方法可用于访问 C4-脱氧和 C4-氧化的 cladiellins 和 briarellins。这些合成的核心步骤是（Z )-α,β-不饱和醛17与环己二烯二醇18形成中间体16，其中包含六氢异苯并呋喃核和这些海洋二萜的五个立体中心（方案 1）。

  DOI：

  10.1021/jo9010156