(E)-6-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]-1-methylenehex-2-enyl ethyl ether | 1354564-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]-1-methylenehex-2-enyl ethyl ether
• 英文别名: ethyl (E)-5-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]pent-2-enoate
• CAS: 1354564-31-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: QVFYWKVUXSRTCO-NEXMIYJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]-1-methylenehex-2-enyl ethyl ether 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以117 mg的产率得到(2S)-2-(6-ethoxyhept-6-enyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Sequential One-Pot Isomerization-Wittig Olefination-Hydrogenation

  摘要：

  伯烯丙醇在 Pd(OH)2 存在下异构化为醛，并通过按顺序添加稳定的 Wittig 叶立德在一锅中同系为 α,β-不饱和羰基衍生物。当通过添加更多催化剂来延长反应时，在维蒂希烯化之后进行氢化步骤。此外，连续异构化-Wittig烯化-氧杂-迈克尔加成反应提供了具有高非对映选择性的四氢吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260232
• 作为产物：
  描述：

  (2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-prop-2-en-1-ol 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (E)-6-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]-1-methylenehex-2-enyl ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Sequential One-Pot Isomerization-Wittig Olefination-Hydrogenation

  摘要：

  伯烯丙醇在 Pd(OH)2 存在下异构化为醛，并通过按顺序添加稳定的 Wittig 叶立德在一锅中同系为 α,β-不饱和羰基衍生物。当通过添加更多催化剂来延长反应时，在维蒂希烯化之后进行氢化步骤。此外，连续异构化-Wittig烯化-氧杂-迈克尔加成反应提供了具有高非对映选择性的四氢吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260232

文献信息

• Sequential One-Pot Isomerization-Wittig Olefination-Hydrogenation
  作者：Gowravaram Sabitha、Sambit Nayak、M. Bhikshapathi、Maruthi Chittapragada、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1260232

  日期：2011.11

  Primary allylic alcohols are isomerized to aldehydes in the presence of Pd(OH)2 and homologated to α,β-unsaturated carbonyl derivatives in one-pot by addition of stabilized Wittig ylides in a sequential fashion. When the reaction was prolonged by addition of more catalyst, a hydrogenation step succeeds the Wittig olefination. In addition, sequential isomerization-Wittig olefination-oxa-Michael addition reaction provides tetrahydropyran with high dia­stereoselectivity.

  伯烯丙醇在 Pd(OH)2 存在下异构化为醛，并通过按顺序添加稳定的 Wittig 叶立德在一锅中同系为 α,β-不饱和羰基衍生物。当通过添加更多催化剂来延长反应时，在维蒂希烯化之后进行氢化步骤。此外，连续异构化-Wittig烯化-氧杂-迈克尔加成反应提供了具有高非对映选择性的四氢吡喃。