methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-diphenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-4-carboxylate | 1338224-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-diphenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-diphenyl-3,6-dihydrooxazine-4-carboxylate；methyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-diphenyl-3,6-dihydrooxazine-4-carboxylate
• CAS: 1338224-63-7
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄Si
• 分子量: 425.6
• InChiKey: IKAGOSXNMMXHSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-diazobut-3-enoate 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 在 tetrakis[N-(methylsulfonyl)-(L)-prolinato]dirhodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-diphenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亲电子烯醇碳中间体对吲哚的高度区域选择性和对映选择性形式[3 + 2]-环化

  摘要：

  手性环戊烷稠合的二氢吲哚通过吲哚和亲电子烯醇卡宾的正式[3 + 2]环化反应合成，具有高度的区域控制和对映控制。使用较少空间阻碍的脯氨酸盐连接的二碘（II）催化剂，通过选择性乙烯基醇加成反应，与2-或3-位无取代基的N-取代的吲哚反应，烯醇二乙酰胺发生了高对映选择性和排他性区域控制。在这种转化过程中，由烯丙基重氮乙酰胺生成的供体-受体环丙烯用作卡宾前体，形成金属卡宾中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02192

文献信息

• Asymmeric Formal [3 + 3]-Cycloaddition Reactions of Nitrones with Electrophilic Vinylcarbene Intermediates
  作者：Xiaochen Wang、Xinfang Xu、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ja207664r

  日期：2011.10.19

  With metal carbene access to dipolar intermediates, 3,6-dihydro-1,2-oxazines are produced in high yields by dirhodium(II) carboxylate catalyzed reactions between nitrones and a β-TBSO-substituted vinyldiazoacetate. High enantiocontrol occurs with catalysis by N-phthaloyl-(S)-(amino acid)-ligated dirhodium carboxylates for [3 + 3]-cycloaddition reactions with both acyclic and cyclic nitrones.

  随着金属卡宾进入偶极中间体，3,6-二氢-1,2-恶嗪通过羧酸二铑 (II) 催化硝酮和 β-TBSO 取代的重氮乙酸乙烯酯之间的反应以高产率生产。N-邻苯二甲酰基-(S)-(氨基酸)-连接的羧酸二铑催化与无环和环状硝酮进行[3 + 3]-环加成反应，发生高对映控制。
• Multifunctionalized 3-Hydroxypyrroles in a Three-Step, One-Pot Cascade Process from Methyl 3-TBSO-2-diazo-3-butenoate and Nitrones
  作者：Xinfang Xu、Maxim O. Ratnikov、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ol2026125

  日期：2011.11.18

  The synthesis of N-aryl-2-carboxyl-3-hydroxy-5-arylpyrroles has been achieved in high yield by the combination of a TBSO-substituted vinyldiazoacetate and nitrones in a one-pot cascade process involving copper-catalyzed Mannich addition, dirhodium-catalyzed dinitrogen extrusion and N-OTBS insertion, and acid-promoted aromatization (elimination).
• Highly Regio- and Enantioselective Formal [3 + 2]-Annulation of Indoles with Electrophilic Enol Carbene Intermediates
  作者：Changcheng Jing、Qing-Qing Cheng、Yongming Deng、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02192

  日期：2016.9.16

  formal [3 + 2]-annulation reactions of indoles and electrophilic enol carbenes. High enantioselectivity and exclusive regiocontrol occurred with enoldiazoacetamides using a less sterically encumbered prolinate-ligated dirhodium(II) catalyst in reactions with N-substituted indoles without substituents at the 2- or 3-positions via a selective vinylogous addition process. In this transformation, donor–acceptor

  手性环戊烷稠合的二氢吲哚通过吲哚和亲电子烯醇卡宾的正式[3 + 2]环化反应合成，具有高度的区域控制和对映控制。使用较少空间阻碍的脯氨酸盐连接的二碘（II）催化剂，通过选择性乙烯基醇加成反应，与2-或3-位无取代基的N-取代的吲哚反应，烯醇二乙酰胺发生了高对映选择性和排他性区域控制。在这种转化过程中，由烯丙基重氮乙酰胺生成的供体-受体环丙烯用作卡宾前体，形成金属卡宾中间体。