4-chloro-2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)aniline | 27237-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)aniline
• 英文别名: 1-(2-Amino-5-chlor-phenyl)-1-phenyl-prop-1-en
• CAS: 27237-98-5；27238-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN
• 分子量: 243.736
• InChiKey: URYVAWVGPFDMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)aniline 在 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从烯烃系三氟乙酰亚胺酰氯合成 1-氨基-2,2,2-三氟烷基膦酸酯

  摘要：

  烯烃束缚的三氟乙亚胺酰氯与亚磷酸三烷基酯的反应提供了 1-氨基-2,2,2-三氟烷基膦酸酯。产品以中等到良好的产量生产，并展示了该过程的可扩展性。实现了膦酸酯部分的部分水解。环化反应是通过形成亚氨基膦酸酯中间体而发生的，该中间体通过亚氨酰碳上的强吸电子基团对氮的亲核攻击变得敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02750
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯腈 在 2,2'-联吡啶 、 甲烷磺酸 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-chloro-2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过过硫酸盐通过2-烯基苯胺的分子内氧化C–N偶联铁促进吲哚的构建

  摘要：

  抽象的 吲哚支架的合成主要依靠N保护的链烯基苯胺的C–H氧化胺化作用进行C–N分子内环化反应。在此，在没有催化N的情况下，通过在催化量的FeF 2存在下使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂，将各种容易制备的2-烯基苯胺以高收率转化成所需的吲哚产物。K 2 S 2 O 8 / FeF 2系统为3-芳基吲哚提供了直接而良性的合成途径，适用于包括药物中间体在内的各种取代的吲哚。 吲哚支架的合成主要依靠N保护的链烯基苯胺的C–H氧化胺化作用进行C–N分子内环化反应。在此，在没有催化N的情况下，通过在催化量的FeF 2存在下使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂，将各种容易制备的2-烯基苯胺以高收率转化成所需的吲哚产物。K 2 S 2 O 8 / FeF 2系统为3-芳基吲哚提供了直接而良性的合成途径，适用于包括药物中间体在内的各种取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611521

文献信息

• Reductive cyanation of organic chlorides using CO2 and NH3 via Triphos–Ni(I) species
  作者：Yanan Dong、Peiju Yang、Shizhen Zhao、Yuehui Li

  DOI：10.1038/s41467-020-17939-2

  日期：——

  pharmaceuticals, agrochemicals and organic materials. Traditional cyanation methods often rely on the use of toxic metal cyanides which have serious disposal, storage and transportation issues. Therefore, there is an increasing need to develop general and efficient catalytic methods for cyanide-free production of nitriles. Here we report the reductive cyanation of organic chlorides using CO2/NH3 as the electrophilic

  含氰化合物是重要的药物、农用化学品和有机材料。传统的氰化方法通常依赖于有毒金属氰化物的使用，这些氰化物具有严重的处置、储存和运输问题。因此，越来越需要开发通用且有效的催化方法来生产无氰腈。在这里，我们报告了使用 CO 2 /NH 3对有机氯化物进行还原氰化作为亲电子 CN 源。使用三齿膦配体 Triphos 可以使多种芳基和脂肪族氯化物在镍催化下氰化，从而以良好的收率和优异的官能团耐受性生产所需的腈产物。廉价且在工作台上稳定的尿素也被证明是合适的 CN 来源，表明具有广阔的应用潜力。机理研究表明，Triphos-Ni(I) 物种负责涉及异氰酸酯中间体的还原性 CC 偶联方法。该方法扩展了还原氰化在无氰条件下合成功能化腈化合物的应用潜力，这对于（同位素标记）药物的安全合成具有重要价值。
• Cycloisomerization of Carbamoyl Chlorides in Hexafluoroisopropanol: Stereoselective Synthesis of Chlorinated Methylene Oxindoles and Quinolinones
  作者：José F. Rodríguez、Anji Zhang、Jonathan Bajohr、Andrew Whyte、Bijan Mirabi、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202103323

  日期：2021.8.16

  chloroacylation of alkyne-tethered carbamoyl chlorides. This reaction avoids the use of a metal catalyst and accesses products in high yields and stereoselectivities. Additionally, this reaction is scalable and proved amenable to a series of product derivatizations, including the synthesis of nintedanib. The reactivity of alkene-tethered carbamoyl chlorides with hexafluoroisopropanol (HFIP) was harnessed

  六氟异丙醇 (HFIP) 被用作添加剂，用于通过炔烃系氨基甲酰氯的氯酰化生成 3-（氯亚甲基）羟吲哚。该反应避免使用金属催化剂并以高产率和立体选择性获得产物。此外，该反应具有可扩展性，并被证明适用于一系列产品衍生化，包括尼达尼布的合成。烯烃系氨基甲酰氯与六氟异丙醇 (HFIP) 的反应性被用于合成 2-喹啉酮。
• Brønsted Acid-Catalyzed Synthesis of<i>N</i>-Arylindoles from 2-Vinylanilines and Quinones
  作者：Han-Ming Zhang、Zhong-Hua Gao、Liang Yi、Song Ye

  DOI：10.1002/asia.201600420

  日期：2016.10.6

  In the presence of a quinone, Brønsted acid‐catalyzed intramolecular C−N bond formation of o‐vinylanilines by electrophilic cyclization was developed, giving the corresponding N‐arylindoles in good to high yields. The reaction worked well for o‐vinylanilines with terminal and internal C=C double bonds.

  在存在醌的情况下，通过亲电环化作用，开发了布朗斯台德酸催化邻乙烯基苯胺的分子内C-N键形成，从而以高至高收率得到了相应的N-芳基吲哚。该反应对于带有末端和内部C = C双键的邻乙烯基苯胺效果很好。