3-benzyl-6-phenyl-2-propylpyridine N-oxide | 1349700-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-6-phenyl-2-propylpyridine N-oxide
• 英文别名: 3-Benzyl-1-oxido-6-phenyl-2-propylpyridin-1-ium；3-benzyl-1-oxido-6-phenyl-2-propylpyridin-1-ium
• CAS: 1349700-20-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: WFIXSEITJYBLMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-benzyl-6-phenyl-2-propylpyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Thermally-induced skeletal rearrangement of (Z)-O-propargylic α,β-unsaturated aldoximes to multisubstituted pyridine oxides

  摘要：

  (Z)-Propargylic oxime ethers derived from alpha,beta-unsaturated aldehydes were converted to the corresponding 2,3,6-trisubstituted pyridine oxides in moderate to acceptable yields with high regioselectivity. The reaction proceeds via a tandem thermal [2,3] rearrangement, 4 pi electrocyclization, and ring expansion. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.107

文献信息

• Thermally-induced skeletal rearrangement of (Z)-O-propargylic α,β-unsaturated aldoximes to multisubstituted pyridine oxides
  作者：Itaru Nakamura、Dong Zhang、Masahiro Terada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.107

  日期：2011.11

  (Z)-Propargylic oxime ethers derived from alpha,beta-unsaturated aldehydes were converted to the corresponding 2,3,6-trisubstituted pyridine oxides in moderate to acceptable yields with high regioselectivity. The reaction proceeds via a tandem thermal [2,3] rearrangement, 4 pi electrocyclization, and ring expansion. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.