tert-butyl 5-methoxy-2-oxo-3-prop-2-enyl-3H-indole-1-carboxylate | 1344671-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-methoxy-2-oxo-3-prop-2-enyl-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1344671-95-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: RIMYPWAQAXNWFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-methoxy-2-oxo-3-prop-2-enyl-3H-indole-1-carboxylate 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 potassium phosphate monohydrate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 tert-butyl (3R,4a'R,7'R)-3'-iodo-7'-(iodomethyl)-5-methoxy-1',2-dioxo-4'-phenyl-6',7'-dihydro-1'H,4a'H-spiro[indoline-3,5'-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazine]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三环和四环螺氧吲哚的催化不对称和发散合成：1,6-烯炔的可控位点选择性亲电子卤代化

  摘要：

  研发了三环和四环的3,3'-吡咯烷酮螺环辛多酯的催化不对称和发散组装体，该反应涉及一锅手性Brønsted碱催化的不对称炔丙基化反应，用于合成羟吲哚1,6-炔烃，随后可进行位点选择性和高度非对映选择性1,6-烯炔的亲电碘环化。另外，评估了新合成的化合物的抗肿瘤性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02202

文献信息

• Highly Enantioselective One-Pot Synthesis of Spirocyclopentaneoxindoles Containing the Oxime Group by Organocatalyzed Michael Addition/ISOC/Fragmentation Sequence
  作者：Xiang Li、Ying-Mei Li、Fang-Zhi Peng、Shou-Tao Wu、Ze-Qian Li、Zhong-Wen Sun、Hong-Bin Zhang、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1021/ol2024955

  日期：2011.12.2

  A highly diastereo- and enantioselective organocatalytic protocol for the synthesis of biologically important spirocyclopentaneoxindoles containing the oxime functional group from easily accessible 3-allyl-substituted oxindoles and nitroolefins has been developed by a one-pot Michael addition/ISOC/fragmentation sequence.

  通过一锅迈克尔加成/ ISOC /片段化序列已开发出一种高度非对映体和对映体选择性的有机催化方案，用于从易于获得的3-烯丙基取代的羟吲哚和硝基烯烃合成含肟官能团的生物学上重要的螺环戊烷氧吲哚。
• Catalytic Asymmetric and Divergent Synthesis of Tricyclic and Tetracyclic Spirooxindoles: Controllable Site-Selective Electrophilic Halocyclization of 1,6-Enynes
  作者：Taochun Zha、Xinyu Tong、Yuhua Deng、Fangzhi Peng、Zhihui Shao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02202

  日期：2019.8.2

  Catalytic asymmetric and divergent assembly of tricyclic and tetracyclic 3,3′-pyrrolidonyl spirooxindoles was developed, involving a one-pot chiral Brønsted base catalyzed asymmetric propargylation for the synthesis of oxindole 1,6-enynes and a subsequent switchable site-selective and highly diastereoselective electrophilic iodocyclization of 1,6-enynes. In addition, antitumor properties of the newly

  研发了三环和四环的3,3'-吡咯烷酮螺环辛多酯的催化不对称和发散组装体，该反应涉及一锅手性Brønsted碱催化的不对称炔丙基化反应，用于合成羟吲哚1,6-炔烃，随后可进行位点选择性和高度非对映选择性1,6-烯炔的亲电碘环化。另外，评估了新合成的化合物的抗肿瘤性质。